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图书介绍


药物合成反应(闻韧 )(第四版)


闻韧 编

    

发表于2020-09-29

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出版社: 化学工业出版社
ISBN:9787122286864
版次:4
商品编码:12168662
包装:平装
开本:16开
出版时间:2017-05-01
用纸:胶版纸
页数:425
字数:6740000
正文语种:中文

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具体描述

内容简介

  

《药物合成反应》是高等院校药学、化学或生物制药等专业的教学用书。前七章主要介绍卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原等药物合成中常用有机反应的重要理论及其应用,第八章为合成设计原理。

《药物合成反应》具有以下特色:(1)每章第一节“反应机理”将该章反应机理进行分类归纳,使读者更好地理解每章的合成反应;(2)每章按不同官能团化合物的不同反应且按“反应通式、反应机理、影响因素和应用特点”四个层次介绍;(3)每章最后一节“在化学药物合成中应用实例”,介绍一个化学合成药物的发现、研发到上市过程及其全合成简况,并详细介绍该章反应在此药物合成中的操作实例,以了解“药物合成反应”在化学合成药物研发中的重要地位;(4)加强工具书特点,每章有100~130实例及其原始文献,便于读者查阅;(5)章末有不同类型习题,书末附各章习题的参考答案及其文献;(6)书末附《常用化学英文缩略语及其中译名》、《重要化学试剂和人名反应索引》,供读者参考和检索用。


  

本书除作教材外,也可作为化学制药、生物医药、有机化学或其他精细化工领域技术人员的参考或培训用书。为方便教学,本书配套课件可向出版社免费索取(songlq75@126.com)。


  

作者简介

闻韧,复旦大学药学院,教授,1941年1月生于上海。1962年毕业于上海医学院药学系本科毕业后,师从留法药物化学家宋悟生教授,于1965年该校药物化学专业研究生毕业,此后一直在上海医科大学、现复旦大学任职;1981-1984年教育部公派赴法国作博士后进修,师从天然药物合成化学家、法兰西院士Potier教授和Reims大学Levy教授;1984—2001年起相继担任上海医科大学和复旦大学合成药物化学教研室副主任、主任和上海市重点学科药物化学学科带头人,1986年晋升为副教授、1991年晋升为教授;1993年起获国务院的特殊津贴。

目录

第一章卤化反应(Halogenation Reaction)1
第一节卤化反应机理1
一、电子反应机理1
1.亲电反应1
2.亲核反应: 亲核取代3
二、自由基反应机理3
1.自由基加成3
2.自由基取代4
第二节不饱和烃的卤加成反应4
一、不饱和烃和卤素的加成反应4
1.卤素对烯烃的加成反应4
2.卤素对炔烃的加成反应7
二、不饱和羧酸的卤内酯化反应8
三、不饱和烃和次卤酸(酯)、N-卤代酰胺的反应8
1.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应8
2.N-卤代酰胺对烯烃的加成反应9
四、卤化氢对不饱和烃的加成反应11
1.卤化氢对烯烃的加成反应11
2.卤化氢对炔烃的加成反应12
第三节烃类的卤取代反应13
一、脂肪烃的卤取代反应13
1.饱和脂肪烃的卤取代反应13
2.不饱和烃的卤取代反应13
3.烯丙位和苄位碳原子上的卤取代反应14
二、芳烃的卤取代反应16
第四节羰基化合物的卤取代反应19
一、醛和酮的α-卤取代反应19
1.酮的α-卤取代反应19
2.醛的α-卤取代反应23
二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应23
1.烯醇酯的卤化反应24
2.烯醇硅烷醚的卤化反应24
3.烯胺的卤化反应25
三、羧酸衍生物的α-卤取代反应26
第五节醇、酚和醚的卤置换反应27
一、醇的卤置换反应27
1.醇和卤化氢或氢卤酸的反应27
2.醇和卤化亚砜的反应29
3.醇和卤化磷的反应30
4.醇和有机磷卤化物的反应32
二、酚的卤置换反应33
三、醚的卤置换反应34
第六节羧酸的卤置换反应35
一、羧羟基的卤置换反应——酰卤的制备35
二、羧酸的脱羧卤置换反应37
第七节其他官能团化合物的卤置换反应38
一、卤化物的卤素交换反应38
二、磺酸酯的卤置换反应39
三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应39
第八节卤化反应在化学药物合成中应用实例40
一、化学药物佐匹克隆简介40
二、卤化反应在佐匹克隆合成中应用实例41
主要参考书42
参考文献42
习题45
第二章烃化反应(Alkylation Reaction)48
第一节烃化反应机理48
一、亲核取代反应48
1.杂原子的亲核取代反应49
2.碳负离子的亲核取代反应50
二、 亲电取代反应51
第二节氧原子上的烃化反应51
一、醇的O-烃化51
1.卤代烃为烃化剂51
2.芳基磺酸酯为烃化剂54
3.环氧乙烷为烃化剂54
4.烯烃为烃化剂55
5.其他烃化剂55
二、酚的O-烃化56
1.卤代烃为烃化剂56
2.硫酸二甲酯为烃化剂57
3.重氮甲烷为烃化剂58
4.DCC缩合法58
5.烷氧�粞挝�烃化剂58
第三节氮原子上的烃化反应59
一、氨及脂肪胺的N-烃化59
二、芳香胺的N-烃化65
三、杂环胺的N-烃化67
第四节碳原子上的烃化反应69
一、芳烃的烃化:Friedel-Crafts反应69
二、炔烃的C-烃化74
三、格氏试剂的C-烃化75
四、羰基化合物α位C-烃化77
1.活性亚甲基化合物的C-烃化77
2.醛、酮、羧酸衍生物的α位C-烃化80
3.烯胺的C-烃化83
五、相转移烃化反应84
第五节烃化反应在化学药物合成中应用实例88
一、 化学药物沙美特罗简介88
二、烃化反应在沙美特罗合成中应用实例89
主要参考书89
参考文献90
习题92
第三章酰化反应(Acylation Reaction)95
第一节酰化反应机理95
一、电子反应机理96
1.亲电反应机理96
2. C-亲核反应机理97
二、自由基反应机理97
第二节氧原子上的酰化反应98
一、醇的O-酰化反应98
1.羧酸为酰化剂98
2.羧酸酯为酰化剂102
3.酸酐为酰化剂105
4.酰氯为酰化剂108
5.酰胺为酰化剂110
二、酚的O-酰化反应111
第三节氮原子上的酰化反应113
一、脂肪胺的N-酰化反应113
1.羧酸为酰化剂113
2.羧酸酯为酰化剂114
3.酸酐为酰化剂115
4.酰卤为酰化剂117
5.酰胺为酰化剂118
二、芳胺的N-酰化反应118
第四节碳原子上的酰化反应120
一、芳烃C-酰化120
1. Friedel-Crafts反应120
2.Hoesch反应123
3.Gattermann反应124
4.Vilsmeier-Haack反应124
5.Reimer-Tiemann反应125
二、烯烃C-酰化126
三、羰基化合物α位的C-酰化127
1. 活性亚甲基化合物的C-酰化127
2.Claisen 反应和Dieckmann反应129
3. 酮、腈的α位的C-酰化130
四、C-亲核酰化132
1.直接法132
2.屏蔽法132
第五节酰化反应在化学药物合成中应用实例134
一、化学药物贝诺酯简介134
二、酰化反应在贝诺酯合成中的应用实例135
主要参考书135
参考文献136
习题138
第四章缩合反应(Condensation Reaction)141
第一节缩合反应机理141
一、电子反应机理141
1.亲核反应141
2.亲电反应144
二、环加成反应机理144
1.[4+2]环加成反应144
2.1,3-偶极环加成反应144
第二节α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应145
一、α-羟烷基化反应145
1.羰基α-位碳原子的α-羟烷基化反应(Aldol缩合)145
2.不饱和烃的α-羟烷基化反应(Prins反应)149
3.芳醛的α-羟烷基化反应(安息香缩合)150
4.有机金属化合物的α-羟烷基化151
二、α-卤烷基化反应(Blanc反应)154
三、α-氨烷基化反应155
1.Mannich反应155
2.Pictet-Spengler 反应158
3.Strecker反应159
第三节β-羟烷基、β-羰烷基化反应160
一、β-羟烷基化反应160
二、β-羰烷基化反应(Michael反应)161
第四节亚甲基化反应163
一、羰基烯化反应(Wittig反应)163
二、羰基α位亚甲基化167
1.活性亚甲基化合物的亚甲基化反应(Knoevenagel反应)167
2.Stobbe反应169
3.Perkin反应170
第五节α,β-环氧烷基化反应(Darzens反应)172
第六节环加成反应174
一、Diels-Alder反应174
二、1,3-偶极环加成反应177
三、碳烯及氮烯对不饱和键的环加成178
第七节缩合反应在化学药物合成中应用实例180
一、化学药物普瑞巴林简介180
二、缩合反应在普瑞巴林合成中应用实例181
主要参考书182
参考文献182
习题185
第五章重排反应(Rearrangement Reaction)188
第一节重排反应机理188
一、电子反应机理188
1.亲核重排188
2.亲电重排189
二、自由基反应机理190
三、周环反应机理190
第二节从碳原子到碳原子的重排191
一、Wagner-Meerwein重排191
二、Pinacol重排193
三、二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排197
四、Favorskii重排199
五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成202
第三节从碳原子到杂原子的重排204
一、Beckmann重排204
二、Hofmann重排208
三、Curtius重排210
四、Schmidt反应212
五、Baeyer-Villiger氧化/重排215
第四节从杂原子到碳原子的重排217
一、Stevens重排217
二、Sommelet-Hauser重排219
三、Wittig重排220
第五节σ键迁移重排221
一、Claisen重排221
二、Cope重排224
三、Fischer 吲哚合成226
第六节重排反应在化学药物合成中应用实例228
一、化学药物替格瑞洛简介228
二、Curtius重排在替格瑞洛合成中应用实例229
主要参考书230
参考文献230
习题233
第六章氧化反应(Oxidation Reaction)236
第一节氧化反应机理236
一、电子反应机理236
1.亲电反应236
2.亲核反应238
二、自由基反应机理239
1.自由基加成239
2.自由基取代239
3.自由基消除240
第二节烃类的氧化反应240
一、烷烃的氧化240
1.叔丁烷氧化成叔丁基过氧醇240
2.环烷烃的氧化241
二、苄位C—H键的氧化241
1.氧化生成醛241
2.氧化形成酮、羧酸243
三、羰基α位活性C—H键的氧化244
1.形成α-羟酮244
2.形成1,2-二羰基化合物244
四、烯丙位活性C—H键的氧化245
1.用二氧化硒氧化245
2.用CrO3-吡啶络合物(Collins试剂)和铬的其他络合物氧化246
3.用过(氧)酸酯氧化247
第三节醇类的氧化反应248
一、伯、仲醇被氧化成醛、酮248
1.用铬化合物氧化248
2.用锰化合物氧化249
3.用二甲基亚砜氧化250
4.Oppenauer氧化251
二、醇被氧化成羧酸252
三、1,2-二醇的氧化253
第四节醛、酮的氧化反应254
一、醛的氧化254
二、酮的氧化255
第五节含烯键化合物的氧化256
一、烯键环氧化256
1.α,β-不饱和羰基化合物的环氧化256
2.不与羰基共轭的烯键的环氧化257
二、烯键氧化成1,2-二醇259
1.顺式羟基化259
2.反式羟基化261
三、烯键的断裂氧化263
1.用高锰酸盐氧化263
2.臭氧分解263
第六节芳烃的氧化反应264
一、芳烃的氧化开环264
二、氧化成醌265
三、芳环的酚羟基化266
第七节脱氢反应267
一、羰基的α,β-脱氢反应268
1.二氧化硒为脱氢剂268
2.醌类作氢接受体268
3.有机硒为脱氢剂269
二、脱氢芳构化270
第八节胺的氧化反应271
一、伯胺的氧化271
二、仲胺的氧化272
三、叔胺的氧化273
第九节其他氧化反应274
一、卤化物的氧化274
二、磺酸酯的氧化275
第十节氧化反应在化学药物合成中应用实例276
一、化学药物奥美拉唑简介276
二、氧化反应在奥美拉唑合成中应用实例276
主要参考书277
参考文献277
习题280
第七章还原反应(Reduction Reaction)284
第一节还原反应机理284
一、电子反应机理284
1.亲核反应284
2.亲电反应:亲电加成286
二、自由基反应机理286
1.电子转移还原286
2.自由基取代还原:硅烷还原叠氮基为氨基的反应288
三、催化氢化反应机理288
1.非均相催化氢化288
2.均相催化氢化289
第二节不饱和烃的还原反应289
一、炔、烯的还原289
1.非均相催化氢化290
2.均相催化氢化293
3.二酰亚胺还原294
4.硼氢化反应296
二、芳烃的还原297
1.催化氢化法297
2.化学还原法:Birch反应297
第三节羰基(醛、酮)的还原反应298
一、还原成烃的反应298
1.Clemmensen反应298
2. Wolff-Кижер-黄鸣龙还原反应300
3.金属复氢化物和催化氢化还原301
二、还原成醇的反应302
1.金属复氢化合物为还原剂302
2.醇铝为还原剂304
3.多相催化氢化还原305
4.均相催化氢化306
三、还原胺化反应307
1.羰基的还原胺化反应307
2.Leuckart-Wallach反应和Eschweiler-Clarke反应307
第四节羧酸及其衍生物的还原反应308
一、酰卤还原为醛308
二、酯及酰胺的还原309
1.酯还原成醇309
2.酯和酰胺还原为醛311
3.酯的双分子还原偶联反应311
4.酰胺还原为胺312
三、腈的还原313
四、羧酸及酸酐的还原314
1.羧酸的化学还原314
2.酸酐的化学还原315
第五节含氮化合物的还原反应316
一、硝基化合物的还原316
1.活泼金属为还原剂316
2.含硫化合物为还原剂317
3.催化氢化还原318
4.金属复氢化物为还原剂319
二、其他含氮化合物的还原319
1.偶氮化合物的还原319
2.叠氮化合物的还原320
第六节氢解反应321
一、脱卤氢解321
二、脱苄氢解322
三、脱硫氢解323
第七节还原反应在化学药物合成中应用实例325
一、化学药物拉米夫定简介325
二、还原反应在拉米夫定合成中应用实例326
主要参考书327
参考文献327
习题329
第八章合成设计原理(Principle of Synthesis Design)332
第一节常用术语332
一、靶分子及其变换332
1.靶分子332
2.变换333
二、合成子及其等价试剂333
1.合成子333
2.合成子的“等价试剂”333
3.合成子的分类333
三、极性反转336
1.交换杂原子 a1→d1336
2.引入杂原子336
3.添加碳原子337
四、等电性反应和半反应组合337
五、跨距339
六、逆向切断、逆向连接和逆向重排339
1.逆向切断339
2.逆向连接340
3.逆向重排340
七、逆向官能团变换341
1.逆向官能团互换341
2.逆向官能团添加341
3.逆向官能团除去341
第二节逆合成分析法341
一、单官能团和双官能团化合物的变换342
1.单官能团化合物342
2. 1,2-双官能团化合物343
3. 1,3-双官能团化合物344
4. 1,4-双官能团化合物345
5. 1,5-双官能团化合物346
6. 1,6-双官能团化合物347
二、脂环和杂环化合物的变换347
1.三元脂环347
2.四元脂环349
3.六元脂环349
4.杂环化合物350
三、简化方法351
1.官能团变换的应用351
2.寻找特殊结构成分353
3.寻找“策略性”键353
4.对称性应用354
5.重排反应的应用355
四、选择性控制355
1.化学选择性和区域选择性355
2.立体选择性357
3.实例:反-1,3-二取代四氢咔啉和天然降压药l-(—)-利血平357
第三节仿生合成法361
一、 次生代谢产物的生物合成361
1.初生代谢与次生代谢361
2.次生代谢产物生物合成途径362
二、仿生合成363
1.模拟酶催化单碳片段转移(one carbon-fragment transfer)的仿生合成363
2.模拟β-多酮代谢途径367
3.模拟氨基酸代谢途径368
4.模拟活性前体及其混合代谢途径372
第四节合成设计在化学药物合成中应用实例375
一、化学药物加兰他敏简介375
二、仿生芳香偶联反应在加兰他敏合成中应用实例377
主要参考书378
参考文献379
习题381
习题答案383
附录403
常用化学英文缩略语及其中译名403
重要化学试剂及人名反应索引411


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发货很快,书也是正版,很好

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此书今天到手,内容详实。适于自学,比我原来?的更好?。

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