有機化學是普通高等教育“十一五”***規劃教材。有機化學共17章，按照以官能團分章的方式編排，每章*後設置瞭相應的習題。有機化學內容精練，重點突齣。在選材和舉例方麵，注重實用性和前沿性，許多實例來自於科研。在內容設置上，在教授基礎知識的同時，注重培養學生思考和探究能力，幾乎每個章節都設立瞭思考、導引和探究項目，可供學生討論。有機化學還設置瞭拓展閱讀部分，以拓展學生的知識麵。有機化學的另一特色是引入理論計算，對每種官能團的代錶化閤物都擬閤齣形象的電荷分布示意圖，便於讀者理解化閤物結構與反應性的關係。此外，為適應雙語教學需要，有機化學對常用的有機化學名詞和重要概念標注瞭英文。　　　　作為清華大學有機化學MOOC的配套教材，有機化學在重要知識點位置設置瞭二維碼，可掃描鏈接至MOOC相應知識點的講解、動畫展示、實驗演示或討論探索等。有機化學MOOC內容均由清華大學一綫教授、副教授講授。

作者簡介

李艷梅，清華大學教授、博士生導師，現任生命有機磷化學及化學生物學教育部重點實驗室主任、教育部大學化學課程教指委副主任委員。“973”首席科學傢，***教學團隊、***精品課程負責人，國傢傑齣青年基金、國傢教學名師奬及寶鋼教育奬優秀教師奬獲得者。曾獲北京市教學成果一等奬1項，***教學成果二等奬1項。

內頁插圖

目　　錄
第二版前言
第一版前言
第1章　緒論１
　１�保薄∮謝�化閤物和有機化學１
　１�保病∮謝�化閤物的特徵１
　　
１�保勃保薄∮謝�化閤物的結構特徵
１
　　
１�保勃保病∮謝�化閤物的性質特徵
２
　１�保場」布奐�２
　　
１�保唱保薄」布奐�的形成及相關理論
２
　　
１�保唱保病」布奐�的鍵參數
６
　　
１�保唱保場∮盞夾в�
８
　　
１�保唱保礎」布奐�的斷裂與有機反應
基本類型
８
　１�保礎》腫蛹湎嗷プ饔昧Γ筡t
　　
１�保椽保薄∨技�偶極相互作用
９
　　
１�保椽保病》妒狹�
１０
　　
１�保椽保場∏餳�
１０
　　
１�保椽保礎∈杷�相互作用
１０
　１�保怠∮謝�反應中的酸堿概念１０
　　
１�保氮保薄�犅狉�i狀狊狋犲犱酸堿理論
１０
　　
１�保氮保病�犔犲狑犻狊酸堿理論
１１
　　
�常豹保氮保場∪磧菜峒罾礪�
１２
　１�保丁∮謝�化閤物的分類１２
　　
１�保丟保薄「�據碳骨架分類
１２
　　
１�保丟保病「�據官能團分類
１３
　１�保貳∮謝�化閤物構造式的寫法１４
　　
１�保藩保薄〉繾郵�
１４
　　
１�保藩保病≈臚�式及結構簡式
１４
　　
１�保藩保場〖�綫式
１５
　１�保浮∮謝�化閤物命名的基本
原則１５
　　
１�保釜保薄〖父鮎朊�名相關的詞
１５
　　
１�保釜保病∠低趁�名的基本原則
１７
　　
１�保釜保場√厥餷榭齙拇�理
１８
　１�保埂∮謝�化學的研究方法１９
　習題２０
第2章　飽和烴：烷烴和環烷烴２２
　２�保薄⊥ㄊ健⑼�係列和同分異構２２
　Ⅰ　烷烴２３
　２�保病⊥樘�的命名２３
　２�保場⊥樘�的結構２３
　　
２�保唱保薄⊥樘�的結構
２３
　　
２�保唱保病⊥樘�的構象
２４
　２�保礎⊥樘�的物理性質２６
　　
２�保椽保薄》械�
２７
　　
２�保椽保病∪鄣�
２７
　　
２�保椽保場∶芏�
２８
　　
２�保椽保礎∪芙舛�
２８
　２�保怠⊥樘�的化學反應２８
　　
２�保氮保薄⊙躉�、熱解和異構化
２８
　　
２�保氮保病∪〈�反應
３０
　Ⅱ　環烷烴３４
　２�保丁』吠樘�的命名３４
　　
２�保丟保薄〉セ吠樘�
３４
　　
２�保丟保病《嗷吠樘�
３５
　２�保貳』吠樘�的結構與構象３７
　　
２�保藩保薄⌒』吠樘�的結構與穩定性
３７
　　
２�保藩保病』芳和櫚墓瓜�
３８
　　
２�保藩保場∪〈�環己烷的構象
４０
　　��
２�保藩保礎∈�氫閤萘的構型
４０
　２�保浮』吠樘�的物理性質４１
　２�保埂』吠樘�的化學反應４１
　　
２�保躬保薄∪〈�反應
４１
　　
２�保躬保病〈呋�氫化
４２
　　
２�保躬保場∮肼彼鞀蚵被�氫的開環反應
４２
　　
２�保躬保礎⊙躉�反應
４３
　２�保保啊⊥樘�和環烷烴的製備４３
　Ⅲ　飽和烴的來源及石油産業４３

　習題４３
第3章　不飽和烴：烯烴、炔烴和二
烯烴４６
　Ⅰ　烯烴４６
　３�保薄∠┨�的結構４６
　３�保病∠┨�的異構和命名４７
　　
３�保勃保薄∠┨�的異構
４７
　　
３�保勃保病∠┨�的命名
４７
　３�保場∠┨�的物理性質４９
　３�保礎∠┨�的化學反應５０
　　
３�保椽保薄〈呋�氫化
５０
　　
３�保椽保病∏椎緙映煞從�
５０
　　
３�保椽保場⊙躉�反應
５６
　　
３�保椽保礎ˇ�-氫鹵代
５８
　　
３�保椽保怠【酆�
５９
　Ⅱ　炔烴６０
　３�保怠∪蔡�的結構６０
　３�保丁∪蔡�的命名６０
　３�保貳∪蔡�的物理性質６１
　３�保浮∪蔡�的化學反應６１
　　
３�保釜保薄∷嶁約叭睬獾奶匭苑從�
６２
　　
３�保釜保病∏椎緙映煞從�
６３
　　
３�保釜保場∏綴思映煞從�
６４
　　
３�保釜保礎』乖�反應
６４
　　
３�保釜保怠⊙躉�反應
６５
　　
３�保釜保丁【酆�
６５
　Ⅲ　二烯烴６６
　３�保埂《�烯烴的分類和命名６６
　　
３�保躬保薄《�烯烴的分類
６６
　　
３�保躬保病《�烯烴的命名
６６
　３�保保啊」查疃�烯烴的結構與共軛
效應６７
　　
３�保保藹保薄」查疃�烯烴的結構
６７
　　
３�保保藹保病」查鈈в�
６７
　　��
３�保保藹保場〕�共軛效應
６８
　　
�常唱保保藹保礎」艙衤�
６９
　３�保保薄」查疃�烯烴的化學反應７０
　　
３�保保豹保薄。保�４-加成
７０
　　
３�保保豹保病�犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反應
７１
　　
３�保保豹保場【酆�
７２
　３�保保病∠┨�和炔烴的製備７３
　　
３�保保勃保薄∠┨�的製備
７３
　　
３�保保勃保病∪蔡�的製備
７３
　Ⅳ　不飽和烴的來源及橡膠産業７３
　習題７４
第4章　芳烴７７
　４�保薄》繼�的分類、異構和命名７７
　　
４�保豹保薄》繼�的分類
７７
　　
４�保豹保病》繼�的異構
７７
　　
４�保豹保場》繼�的命名
７８
　４�保病”降慕峁梗罰筡t
　　
４�保勃保薄〖奐�理論觀點
７９
　　
４�保勃保病》腫庸斕覽礪酃鄣�
７９
　　
�常椽保勃保場」艙衤酃鄣�
７９
　４�保場》繼�的物理性質８０
　４�保礎〉セ販繼�的化學性質８０
　　
４�保椽保薄∏椎縟〈�反應
８１
　　
４�保椽保病〖映煞從�
８５
　　
４�保椽保場⊙躉�反應
８５
　　
４�保椽保礎』乖�反應
８６
　　
４�保椽保怠》繼�側鏈的反應
８６
　４�保怠》薊非椎縟〈�反應的定位
規律８７
　　
４�保氮保薄∪�類定位基
８８
　　
４�保氮保病《ㄎ還媛傻慕饈�
８９
　　
４�保氮保場《�取代苯的定位規律
９２
　　
４�保氮保礎《ㄎ還媛稍謨謝�閤成上的
應用
９３
　４�保丁〕砘販繼�９４
　　
４�保丟保薄《嗷販繼�的分類
９４
　　
４�保丟保病≥�
９５
　　
４�保丟保場≥旌頭�
９８
　　
４�保丟保礎「煥障�
９８
　４�保貳》潛椒繼�９９
　４�保浮》繼�的來源及煤炭産業１０１
　習題１０２
第5章　對映異構１０５
　５�保薄∈中院投猿菩裕保埃礬t
　　
５�保豹保薄∑�振光和物質的鏇光性
１０５
　　
５�保豹保病⌒�光儀和比鏇光度
１０５
目　　錄狏犻犻
　　
５�保豹保場》腫擁氖中雜胄�光性
１０６
　　
５�保豹保礎》腫擁畝猿菩雜胄�光性
１０６
　５�保病『�一個不對稱碳的化閤物１０７
　　
５�保勃保薄」剮偷謀硎�
１０７
　　
５�保勃保病」剮偷謀曇�
１０８
　　
５�保勃保場《雜程搴屯庀�鏇體
１０９
　５�保場『�兩個及多個不對稱碳的化
閤物１１０
　　
５�保唱保薄『�兩個不同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保病『�兩個相同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保場『�多個不對稱碳的化閤物
１１１
　５�保礎』紛詞中曰�閤物１１１
　５�保怠∑淥�不含不對稱碳原子的手性
化閤物１１２
　　
５�保氮保薄”�二烯型化閤物
１１２
　　
５�保氮保病×�苯型化閤物
１１３
　�常氮保丁∏埃ㄇ保┦中蘊己頭腫擁�
前（潛）手性１１３
　�常氮保貳〔歡猿坪銑捎氬鴟鄭保保碶t
　　
５�保藩保薄〔歡猿坪銑�
１１４
　　
５�保藩保病⊥庀�鏇體的拆分
１１５
　　
５�保藩保場《雜程騫�量百分數和光學
純度
１１７
　５�保浮∈中雜胍┪錚保保穃t
　５�保埂∫旃固宓姆擲啵保保竆t
　習題１１９
第6章　鹵代烴　金屬有機化閤物１２２
　６�保薄÷貝�烴的分類、異構、命名和
結構１２２
　　
６�保豹保薄÷貝�烴的分類
１２２
　　
６�保豹保病÷貝�烴的異構
１２２
　　
６�保豹保場÷貝�烴的命名
１２３
　　
６�保豹保礎÷貝�烴的結構
１２３
　６�保病÷貝�烴的物理性質１２３
　６�保場÷貝�烴的化學反應１２４
　　
６�保唱保薄÷貝�烴的親核取代反應
１２４
　　
６�保唱保病÷貝�烴的消除反應
１２６
　　
６�保唱保場÷貝�烴的還原
１２７
　　
６�保唱保礎÷貝�烴與金屬的反應　金屬有機
化閤物
１２７
　６�保礎”ズ吞莢�子上親核取代反應
曆程１３０
　　
６�保椽保薄〉シ腫尤〈�反應犛
犖
１
１３０
　　
６�保椽保病∷�分子取代反應犛
犖
２
１３２
　　��
６�保椽保場±胱傭曰�理
１３３
　　��
６�保椽保礎》腫幽誶綴巳〈�反應曆程
１３３…
　６�保怠∮跋燁綴巳〈�反應的因素１３４
　　
６�保氮保薄√�基結構的影響
１３４
　　
６�保氮保病±肴セ�團的影響
１３５
　　
６�保氮保場∏綴聳約戀撓跋�
１３６
　　
６�保氮保礎∪薌戀撓跋�
１３６
　６�保丁∠�除反應曆程１３７
　　
６�保丟保薄〉シ腫酉�除反應犈１
１３７
　　
６�保丟保病∷�分子消除反應犈２
１３７
　６�保貳∮跋煜�除反應的因素１３８
　　
６�保藩保薄√�基結構的影響
１３８
　　
６�保藩保病±肴セ�團的影響
１３８
　　
６�保藩保場〗�攻試劑的影響
１３８
　　
６�保藩保礎∪薌戀撓跋�
１３８
　６�保浮∪〈�反應與消除反應的競爭１３９…
　　
６�保釜保薄√�基結構的影響
１３９
　　
６�保釜保病∈約戀撓跋�
１３９
　　
６�保釜保場∪薌良�性的影響
１４０
　　
６�保釜保礎》從ξ露鵲撓跋�
１４０
　６�保埂∑淥�鹵代烴１４０
　　
６�保躬保薄∷�鍵和苯環位置對鹵原子活
性的影響
１４０
　　��
６�保躬保病÷貝�芳烴
１４２
　　
６�保躬保場《嗦貝�烴
１４４
　　
６�保躬保礎》�代烴
１４４
　６�保保啊÷貝�烴的製備１４５
　　
６�保保藹保薄⊥樘�的鹵代
１４５
　　
６�保保藹保病∠┨�、炔烴與鹵化氫或鹵素
加成
１４５
　　
６�保保藹保場∮紗賈票�
１４５
　習題１４５
第7章　波譜分析在有機化學中的
應用１５０
７�保薄〉緔歐�射１５０
　７�保病『焱夤餛祝保擔盶t
　　
７�保勃保薄》腫誘穸�和紅外光譜
１５２
　　
７�保勃保病∮謝�化閤物的特徵頻譜
１５３
　　
７�保勃保場∮謝�化閤物紅外譜圖舉例
１５４
　　
７�保勃保礎『焱夤餛椎撓τ�
１５７
　７�保場『舜毆艙瘢保擔竆t
　　
７�保唱保薄『舜毆艙袂餛椎幕�本原理
１５９
　　
７�保唱保病』�學位移
１６１
　　
７�保唱保場∽孕�偶閤與自鏇裂分
１６４
　　
７�保唱保礎』�分常數
１６６
　　
７�保唱保怠『舜毆艙袂餛捉饢�
１６６
　　��
７�保唱保丁『舜毆艙裉計�
１６７
　７�保礎∽賢夤餛祝保罰癨t
　　
７�保椽保薄〉繾釉廄ㄓ胱賢夤餛�
１７０
　　
７�保椽保病∽賢餛淄冀饢�
１７２
　７�保怠≈勢祝保罰砛t
　　
７�保氮保薄≈勢椎幕�本原理
１７３
　　
７�保氮保病≈勢捉饢�
１７４
　　
７�保氮保場≈勢仔錄際�
１７７
　習題１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８�保薄〈嫉姆擲唷⒚�名和結構１８４
　　
８�保豹保薄〈嫉姆擲�
１８４
　　
８�保豹保病〈嫉拿�名
１８４
　　
８�保豹保場〈嫉慕峁�
１８５
　８�保病〈嫉奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保福礬t
　　
８�保勃保薄〈嫉奈錮硇災�
１８５
　　
８�保勃保病〈嫉牟ㄆ滋卣�
１８６
　８�保場∫輝�醇的化學性質１８７
　　
８�保唱保薄〈嫉乃嶁院圖鈈�
１８８
　　
８�保唱保病∩�成鹵代烴
１８９
　　
８�保唱保場⊥閹�和消除反應
１９１
　　
８�保唱保礎〈嫉難躉�反應
１９２
　　
８�保唱保怠〈嫉耐亞夥從�
１９３
　８�保礎《嘣�醇的特殊反應１９４
　　
８�保椽保薄×詼�醇的氧化
１９４
　　
８�保椽保病∑的拇賈嘏�
１９４
　８�保怠〈嫉鬧票福保梗礬t
　　
８�保氮保薄∮上┨�製備
１９５
　　
８�保氮保病÷貝�烴的水解
１９５
　　
８�保氮保場◆駛�化閤物的還原
１９５
　　
８�保氮保礎±�用格氏試劑製備醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８�保丁》擁姆擲嗪兔�名１９６
　８�保貳》擁奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保梗禱t
　　
８�保藩保薄》擁奈錮硇災�
１９６
　　
８�保藩保病》擁牟ㄆ滋卣�
１９７
　８�保浮》擁幕�學性質１９８
　　
８�保釜保薄》擁乃嶁�
１９８
　　
８�保釜保病》用押王サ納�成
１９８
　　
８�保釜保場》佑肴�氯化鐵反應
２００
　　
８�保釜保礎”椒臃薊飛係那椎縟〈�反應
２００…
　８�保埂》擁鬧票福玻埃瞈t
　　
８�保躬保薄∫轂�苯法
２０２
　　
８�保躬保病÷貝�芳烴水解
２０２
　　
８�保躬保場〖釗鄯�
２０２
　　
８�保躬保礎≈氐�鹽水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８�保保啊∶訓姆擲嗪兔�名２０２
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