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编辑推荐

　　1.新的还原剂，新的有机反应，并从反应机理上加以解释，反映现代有机合成的特点。
　　2.按照有机化合物的类型进行分类，对每类化合物的各种还原反应逐一进行介绍。
　　3.选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。

内容简介

这是一本系统介绍有机还原反应的专著，是对每一类有机化合物的还原反应从理论到实践的详细总结。内容包括还原剂的性质、还原反应机理、哪些类型的化合物可以发生还原反应，影响还原反应的因素、还原反应在有机合成中的具体应用等，列举的具体还原反应达500余个。
本书适合于化学、化工、生化、药物合成等行业的科技工作者以及高等学校相关专业师生使用，也可供其他有机化学爱好者参考。

作者简介

孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授， 1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。
一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。
在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应：-理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。
目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

目录

第一章烯烃的还原反应
第一节催化氢化反应1
一、非均相催化氢化1
二、均相催化氢化17
第二节催化转移氢化反应24
第三节氢解反应30
一、氢解脱苄基30
二、碳-硫键、硫-硫键的氢解32
三、碳-卤键的氢解33
四、羧酸及其衍生物的氢解34
第四节烯烃的化学还原反应35
一、硼氢化反应35
二、双键的其它化学还原法45
三、羟汞化-脱汞反应54
第五节丙二烯类化合物的还原58
参考文献61
第二章炔烃的还原
第一节炔烃还原为烷烃62
一、催化氢化62
二、化学还原64
第二节炔类化合物的部分催化加氢反应——还原成烯65
第三节炔烃的化学还原法——还原成烯71
一、还原为顺式烯烃72
二、还原为反式烯烃76
参考文献81
第三章芳香化合物芳环的还原
第一节芳环的催化氢化82
第二节Birch还原反应91
第三节其它化学还原法103
参考文献107
第四章卤代烃的还原反应
第一节化学法脱卤素108
一、金属还原剂108
二、金属氢化物112
三、其它化学还原剂123
第二节卤代烃的间接还原法125
第三节催化氢解脱卤128
第四节脱卤偶联反应131
一、Ullmann反应131
二、Grignard试剂的偶联反应135
三、Wurtz反应139
四、Corey-House反应142
五、Suzuki-Miyaura反应144
六、炔酮与卤化物的偶联反应148
参考文献149
第五章醇的还原
第一节醇的催化氢解150
第二节醇的化学还原151
一、醇的直接化学还原151
二、醇的间接化学还原157
参考文献171
第六章酚的还原
第一节酚羟基的还原172
一、酚羟基的直接还原172
二、酚羟基的间接还原173
第二节酚类化合物芳环的还原177
一、催化氢化177
二、酚的Brich还原180
参考文献181
第七章醚的还原
第一节醚的催化氢解182
第二节环醚的化学还原186
一、环氧乙烷类化合物还原为醇186
二、环氧乙烷脱氧生成烯191
第三节普通醚类化合物的还原197
参考文献201
第八章醛、酮的还原
第一节醛、酮还原为烃的反应202
一、催化氢化还原202
二、Clemmensen还原反应205
三、Wolff-Kishner�不泼�龙反应215
四、金属氢化物的还原231
五、其它还原方法237
第二节醛、酮还原为醇类化合物237
一、醛、酮的催化氢化237
二、醛、酮的化学还原245
第三节羰基化合物的双分子还原偶联反应281
第四节Cannizzaro反应289
第五节醛、酮的还原胺化和亚胺的还原298
参考文献312
第九章羧酸的还原
第一节羧酸还原为醛的反应314
第二节羧酸还原为醇的反应319
一、氢化铝锂319
二、金属硼氢化物323
三、硼烷331
第三节羧酸还原为烃类化合物334
第四节芳香族羧酸芳环的还原335
参考文献336
第十章酰胺的还原
第一节酰胺还原为胺338
一、直接还原法338
二、间接还原法346
第二节酰胺还原为醛或醇351
第三节酰亚胺的还原357
参考文献361
第十一章酰氯的还原
第一节酰氯还原为醛362
一、催化氢解362
二、化学还原法365
第二节酰氯还原为伯醇369
参考文献371
第十二章腈的还原
第一节腈还原为胺372
一、催化氢化法372
二、化学还原法377
第二节腈还原为醛383
一、还原法383
二、腈的还原水解法387
参考文献390
第十三章酯的还原
第一节酯还原生成醇类化合物391
一、催化氢化法391
二、化学还原法393
第二节酯还原为醛406
第三节酯的双分子还原偶合反应411
第四节酯还原为醚或烃类化合物414
参考文献416
第十四章酸酐的还原
参考文献420
第十五章硝基化合物的还原
第一节硝基化合物还原为胺421
一、催化氢化法422
二、转移催化氢化法431
三、化学还原法436
第二节硝基化合物还原为羟胺(胲)472
一、催化氢化法472
二、化学还原法474
第三节硝基化合物还原为偶氮化合物477
第四节亚硝基化合物的还原484
一、碳�惭窍趸�化合物的还原485
二、 N�惭窍趸�化合物的还原489
参考文献491
第十六章偶氮、叠氮、肟、羟胺、氧化胺的还原
第一节偶氮化合物的还原492
第二节叠氮化合物的还原496
第三节肟的还原502
一、催化氢化法503
二、化学还原法505
第四节羟胺的还原512
第五节氧化胺的还原514
参考文献520
第十七章重氮化合物的还原
第一节重氮基还原成肼类化合物的反应522
一、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐还原法522
二、氯化亚锡还原法524
第二节重氮基被氢取代525
参考文献533
第十八章含硫化合物的还原
第一节硫醇、硫酚的还原535
第二节硫醚的还原537
一、硫醚类化合物的还原537
二、二硫醚的还原540
三、硫缩醛、硫缩酮的还原544
第三节磺酰氯还原547
一、还原为硫醇、硫酚548
二、还原为二硫醚552
三、还原为亚磺酸(盐)552
第四节磺酸酯和磺酰胺的还原554
第五节砜和亚砜的还原557
一、亚砜还原为硫醚558
二、砜的还原564
第六节硫代酯和硫氰酸酯的还原566
第七节其它含硫化合物的还原571
第八节Pummerer重排反应(普梅雷尔重排反应)574
参考文献590
第十九章糖类化合物的还原
第一节糖类化合物羰基的还原591
第二节糖酸酯的还原594
第三节卤代糖的还原596
第四节糖类化合物羟基的还原598

化合物中文名称索引

精彩书摘

第十三章 酯的还原
　　
　　酯类化合物是一类十分重要的化合物，性质比较稳定。酯类还原可以生成醇，也可以停留在醛的阶段生成醛。内酯还原则容易生成二醇。实际上，酯的还原很复杂，反应是分步进行的，大致情况如下 (图13-1)：

图13-1 酯的还原反应
　　酯的还原反应究竟如何进行，与反应条件和酯的具体结构等都有关系。
途径a是羰基接受两个氢原子生成半缩醛，而途径b是酯的烷-氧键断裂生成一分子羧酸和一分子的醇。途径b主要是羧酸的叔烷基酯和苄基酯。半缩醛进一步反应，按照途径c是C-OH中的C-O键断裂生成醚和水；按照途径d是C-OR’中的C-O键断裂生成两分子的醇；按照途径e是半缩醛中的C-OR’中的C-O键断裂消去生成一分子醇并生成一分子醛。羧酸酯用金属进行单电子还原 (途径f) 则会生成双分子偶联反应 (自由基型反应)。

第一节 酯还原生成醇类化合物
　　
　　酯类化合物还原成伯醇，主要有催化氢化法和化学还原法。
　　一、催化氢化法
　　醛、酮、羧酸酯在催化剂存在下，于一定的温度和压力下，可以被氢气还原生成相应的醇，一般收率都很高。常用的催化剂有Raney Ni、Pd、Pt、Rh、Cr-Cu、In、铼络合物等。

　　　酯的氢化并不是十分容易，条件还是比较苛刻的，化学工作者关注的热点仍然是催化剂的选择上。用钡活化的氧化铬铜是较好的催化剂。例如：

　　　不饱和酸酯还原时生成饱和醇。例如：

　　　以氧化铜-氧化锌为混合催化剂，在75～300℃、氢气压力9.81～9810kPa下，丙酸丁酯还原为相应的醇，收率达99.7%。
　　　又如4-(5,6,7,8-四氢-2-萘基)丁酸乙酯的还原：

　　　以氧化铜-亚铬酸铜组成的复合催化剂，可以将己酸甲酯还原为己醇，收率92%。

　　　Ru(acac) 也应用于酯的还原。例如：

　　　有报道称，在强酸性的磷钨酸存在下，用5%的Pd-C催化剂，于100℃、0.45MPa氢气压力下，环己基丁酸乙酯氢解为环己烷，收率71.6%。这是由羧酸酯直接制备相应烷烃的一种方法。
　　　内酯也可以被氢化还原。用氧化铬铜作催化剂，于250℃左右、19.6～29.4MPa氢气压力下还原内酯，生成二元醇和一些一元醇。
　　　在比较温和的条件下，用Raney Ni作催化剂还原内酯，可以得到相应的酸。例如在醇中，于80℃、8.82MPa氢气压力下，3-苯基苯酞还原生成2-苯基苯甲酸。

前言/序言

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