内容简介
《重排反应原理与应用》内容包括重排反应的发现、反应机理、哪些类型的化合物可以发生该重排反应,影响该重排反应的因素、该重排反应在有机合成中的具体应用等,实际上是对每一种重排反应从理论到实践进行比较详细的总结。《重排反应原理与应用》列举的具体重排反应达600余个,所选用的合成方法,真实可靠、可操作性强。
目录
绪论
第一章 Acid Catalyzed Aldehyde Ketone重排反应(酸催化下醛、酮的重排反应)
第二章 Allylic重排反应(烯丙基重排反应)
第三章 Baeyer Villiger反应(拜耶尔 魏立格反应)
第四章 Baker Venkataraman重排反应(贝克 文卡达拉曼重排反应)
第五章 Bamberger重排反应(班伯格、巴姆贝格尔重排反应,苯基羟胺的重排)
第六章 Barton重排反应(巴顿重排反应)
第七章 Beckmann重排反应(贝克曼重排反应)
第八章 Benzidine重排反应(联苯胺重排反应,Zinin联苯胺重排反应)
第九章 Benzilic acid重排反应(二苯羟乙酸重排反应)
第十章 Brook重排反应(布鲁克重排反应)
第十一章 Büchner Curtius Schlotterbeck 重排反应(布赫内尔 库尔修斯 施罗特贝克反应,醛、酮与重氮化合物的反应)
第十二章 Carroll重排反应(卡罗尔重排反应)
第十三章 Chan重排反应(陈氏重排反应)
第十四章 Chapman重排反应(查普曼重排反应)
第十五章 Claisen重排反应(克莱森重排反应)
第十六章 Cope重排反应(科普重排反应)
第十七章 Curtius重排反应(库尔蒂斯重排反应)
第十八章 Demyanov重排反应(婕姆亚诺夫重排反应)
第十九章 Diazoamino aminoazo重排反应(偶氮氨基 氨基偶氮化合物的重排反应)
第二十章 Dienone phenol重排反应(二烯酮 酚重排反应)
第二十一章 Dimroth重排反应(迪姆罗特重排反应)
第二十二章 Favorskii重排反应(法沃斯基重排反应)
第二十三章 Ferrier重排反应(费里尔重排反应)
第二十四章 Fischer Hepp重排反应(费歇尔 赫帕重排反应,亚硝胺重排反应)
第二十五章 Fischer吲哚合成法(费歇尔吲哚合成法)
第二十六章 Fries重排反应(弗瑞斯重排反应)
第二十七章 Hofmann重排反应(霍夫曼重排反应)
第二十八章 Hofmann L gffler Freytag反应(霍夫曼 勒夫勒 弗赖伊塔格反应)
第二十九章 Hofmann Martius重排反应和Reilly Hickinbottom重排反应(霍夫曼 马狄斯重排反应和赖利 希金的重排反应)
第三十章 Hydroperoxide重排反应(氢过氧化物的重排)
第三十一章 Jacobsen重排反应(雅克布森重排反应)
第三十二章 Lossen重排反应(洛森重排反应)
第三十三章 Meisenheimer重排反应(迈森海默重排反应)
第三十四章 Meyer Schuster重排和Rupe重排反应(迈耶尔 舒斯特重排反应和鲁珀重排反应)
第三十五章 Michaelis Arbuzov重排反应(麦克利斯 阿尔布佐夫重排反应Arbuzov重排反应)
第三十六章 Neber重排反应(尼泊尔重排反应)
第三十七章 Nitramine 重排反应(硝基芳胺重排反应)
第三十八章 Orton重排反应(奥顿重排反应,氯胺重排反应)
第三十九章 Overman重排反应(奥弗曼重排反应)
第四十章 Payne重排反应(佩恩重排反应)
第四十一章 Pinacol重排反应(频哪醇重排反应)
第四十二章 Polonovski Potier重排反应(波罗诺夫斯基 波蒂尔重排反应Polonovski重排反应)
第四十三章 Pummerer重排反应(普梅雷尔重排反应)
第四十四章 Ramberg B��cklund 重排反应(朗布尔格 贝克隆重排反应)
第四十五章 Schmidt重排反应(施密特重排反应)
第四十六章 Smiles重排反应(斯迈尔斯重排反应)
第四十七章 Sommelet Hauser重排反应(索姆莱 豪斯重排反应)
第四十八章 Stevens重排反应(斯蒂文斯重排反应)
第四十九章 Sulphanilic acid重排反应(氨基苯磺酸重排反应)
第五十章 Wagner Meerwein重排反应(瓦格纳 麦尔外因重排反应)
第五十一章 Willgerodt Kindler重排反应(威尔格洛特 肯得尔重排反应)
第五十二章 Wittig重排反应(维悌希重排反应)
第五十三章 Wolff重排反应(沃尔夫重排反应)
化合物中文名称索引
前言/序言
近年来有机合成发展十分迅速,每年约有数百万乃至上千万种新的有机化合物被合成出来,新方法、新试剂、新工艺、合成新技术层出不穷,令人耳目一新。色谱技术的应用越来越广泛,已成为分离、纯化、鉴别有机化合物和跟踪有机反应进程的十分重要的实验技术。特别是液�仓柿�用技术的提高,高分辨率核磁共振仪的问世,可以十分方便地确定有机化合物的结构,加快了有机合成的发展与进步。有机合成已成为国内外科学技术、经济发展的重点之一。
重排反应是有机化学的重要组成部分,也正是由于重排反应的存在,使得有机化学更为多姿多彩。
有机化学重排反应很早就被人们发现,Whler由无机化合物氰酸铵加热而得到尿素的反应,今天也被化学家归入重排反应,这是最早发现的重排反应。
一般地,在进攻试剂作用或者介质的影响下,有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布,或者重键位置改变,环的扩大或缩小,碳架发生了改变等,统称为重排反应。
重排反应多种多样,重排产物更是令人眼花缭乱,充满神秘的色彩,因而也使许多学习有机化学的学生感到困惑,使许多化学工作者望而却步。但同时也引起了许多化学工作者的兴趣,对重排反应进行了详细的研究,并已取得了令人可喜的成就。这些成就不但可以解释重排反应的过程,而且可以用来预测许多有机重排反应,用于合成所希望得到的化合物,极大地推动了有机合成化学的发展。
1981年杜牧励曾编辑出版过一本《分子重排反应》(上海科学技术出版社),1990年金寄春曾编辑出版过一本《重排反应》(高等教育出版社),一些教科书也都不同程度地介绍了重排反应,这无疑对有机化学的发展起了积极的推动作用。二十余年来,有机化学无论在理论研究方面,还是在具体的有机合成实践方面,都有了长足的发展。重排反应在有机合成中的应用越来越广泛,特别是在药物和天然产物的合成方面。近年来虽然各种杂志和书籍中有些零星报道,但国内尚未见专一介绍有关重排反应的书籍出版。鉴于此,本书编者大胆尝试,编写一本关于重排反应的书——《重排反应原理与应用》,为有机化学的发展尽一点微薄之力。
《重排反应原理与应用》一书有如下特点:
(1)有机重排反应到目前为止已经有近二百种,本书列出的五十余种是比较常见的重排反应,实际上涉及一百余种重排反应,内容比较丰富。
(2)在编排方式上,按照命名反应或有关反应的英文名称顺序进行编排。重排反应多种多样,同时也有多种不同的分类方法。按照反应是分子内还是分子间进行的,可以分为分子内和分子间重排反应;按照迁移基团迁移的距离可以分为1,2�仓嘏藕头�1,2�仓嘏牛话凑辗从�机理可以分为亲核重排、亲电重排、自由基重排、周环反应等;按照迁移起点和迁移终点的化学元素可以分为C→C、C→N、C→O、N→C、O→C、O→P等重排;也有按光学活性或官能团类型进行分类的。但无论按照哪种方法分类,由于重排反应的复杂性,加之有些重排反应可能有多种不同的反应机理,都很难做到尽善尽美。重排反应大多都是命名反应,按照这种方式编排更简单一些。
(3)对每一个重排反应进行了详细的介绍,内容包括该重排反应的发现、反应机理、哪些类型的化合物可以发生该重排反应,影响该重排反应的因素、该重排反应在有机合成中的具体应用等。实际上是对每一种重排反应从理论到实践进行了比较系统的总结。本书列出的具体重排反应达650多个。
(4)所选用的合成方法真实可靠、可操作性强。所选化合物的合成方法大都选自国内外著名杂志、教科书,例如:JAmChemSoc、JOrgChem、OrgSynth、Tetrahedron、Vogel’sTextbookofOrganicChemistryPreparations等。加上作者四十年来的有机合成的实践和经验,对所选化合物进行了细心筛选,参照相应的合成方法,有一定有机合成经验的化学工作者应当能比较顺利地合成出相应的化合物,并可参照相应的方法合成类似的化合物。
(5)对所合成的每一个化合物,都有分子式、相对分子质量、英文名称、物理常数、具体的合成操作步骤、产品收率等内容,并附有大量参考文献。
本书编写中孙昌竣王秀菊(山东省化工研究院)、陈檀(齐鲁师范学院)、刘艳(曲阜师范大学)担任了主编的工作。孙琪、马岚、孙风云、孙中云、孙雪峰、于光恒、王乃永、王飞飞、王世川、王荣周、车昕、左立、刘元武、刘丽娟、张广洲、张文志、张廷峰、张纪明、时乐义、李刚、辛炳炜、连军、连松、周峰岩、房士敏、林振广、赵晓东、倪亚萍、崔月芝、曹晓冉、隋洁、董文亮、董江涛、董芳华、楚洋洋、裴超、薛晓霞、魏海舸等人参加了部分内容的编写和资料收集、整理工作,最后由孙昌俊统审并定稿。
本书编写过程中,得到了济南圣鲁金药物技术开发有限公司经理李文保博士、山东大学化学与化工学院陈再成、赵宝祥教授、济南博世医药科技有限公司经理宋海波博士、锦隆达化工有限公司于光恒经理及化学工业出版社本书责编等同志的大力支持,在此一并表示感谢。
本书实用性强,适合于从事化学、应化、化工、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校的教师、研究生、本科生使用。
限于编著者的水平,书中一定有错误和不妥之处,恳请读者批评指正。
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