　　《有机化学》是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。《有机化学》是按照有机化合物的结构与性质的关系以及有机化学的反应类型为主线的新体系来安排教学内容和顺序的有机化学教科书。全书分为三大部分，共二十章。第一部分是有机化合物的结构和性质。介绍有机化合物的结构理论、各种类型官能团的结构特征，化合物的命名原则及规律、结构和物理性质、化学性质以及波谱性质特征等。第二部分是有机化学反应。按照反应类型分类。系统讨论各类有机化学反应的基本特点和规律，包括反应机理、反应活性、选择性、立体化学以及在合成中的应用等。第三部分是生物有机化合物。介绍生物体中的主要有机化合物的结构、性质特点及生物功能。

绪论
一、认识有机化学
二、有机化学的发展历史
1.有机化合物的认识过程
2.有机化合物结构探索
3.有机结构分析方法
4.有机合成研究
三、有机化学是现代科学技术的重要基础学科
四、百年Nobel化学奖列表
第一部分有机化合物的结构与性质
第一章有机化合物分子结构基础
1.1 原子结构与价键理论
1.2 有机化合物结构的表示方法
1.2.1 Lewis结构式
1.2.2 Kekule结构式
1.3 分子轨道理论简介
1.4 杂化轨道理论
1.4.1 sp3杂化与碳-氢、碳-碳单键
1.4.2 sp2杂化与碳-碳双键
1.4.3 sp杂化与碳-碳三键
1.4.4 碳原子不同杂化轨道的比较
1.4.5 氮原子的杂化轨道
1.4.6 氧原子的杂化轨道
1.5 电负性与键的极性
1.5.1 元素的电负性
1.5.2 极性共价键与偶极矩
1.6 有机分子的基本骨架和官能团
1.6.1 有机分子的基本骨架
1.6.2 有机分子的官能团
1.7 键的断裂方式与反应活性中间体的基本结构
1.7.1 化学键的断裂方式
1.7.2 自由基和各种离子的基本结构
第二章饱和碳氢化合物
2.1 碳氢化合物的分类
2.2 开链烷烃的命名
2.2.1 烷烃的同分异构
2.2.2 普通命名法
2.2.3 烷烃中碳和氢的种类
2.2.4 烷烃的IUPAC系统命名
2.3 开链烷烃的构象
2.3.1 乙烷的构象
2.3.2 丁烷的构象
2.4 环烷烃的命名
2.4.1 单环环烷烃的命名
2.4.2 二环桥环烷烃和稠环烃的命名
2.5 烷烃和环烷烃的燃烧热、生成热与稳定性
2.5.1 燃烧热
2.5.2 生成热
2.6 烷烃和环烷烃的化学反应与稳定性
2.7 Baeyer环张力学说
2.8 环烷烃的构象
2.8.1 环丙烷的构象
2.8.2 环丁烷的构象
2.8.3 环戊烷的构象
2.8.4 环己烷的椅型构象
2.8.5 单取代环己烷的构象分析
2.8.6 二取代环己烷的构象分析
2.8.7 环己烷的其他构象
2.8.8 多环烷烃的构象
2.9 分子间的非共价作用与烷烃的物理性质
2.9.1 分子间的非共价作用概述
2.9.2 烷烃的熔点、沸点变化规律
2.9.3 烷烃的溶解性能与疏水作用
第三章不饱和碳氢化合物
3.1 烯烃的结构和命名
3.1.1 烯烃的顺反异构
3.1.2 单烯烃的命名
3.1.3 烯烃中碳和氢的类型
3.1.4 多烯烃的命名
3.2 炔烃的分类与命名
3.3 烯烃的2r键与化学性质
3.4 烯烃的稳定性与氢化热
3.5 二烯烃的稳定性与共轭结构
3.6 苯的结构与化学反应特性
3.7 苯的共振结构与共振理论
3.8 芳香性与Huckel规则
3.9 分子轨道理论对共轭烯烃结构以及芳香性的阐述
3.10 芳香烃的分类与命名
3.11 不饱和烃的熔点、沸点变化规律
第四章含杂原子官能团化合物和有机酸碱理论
4.1 含氮、氧、卤素官能团化合物的命名
4.2 卤代烃的结构与物理和化学性质
4.2.1 卤代烃的结构与物理性质
4.2.2 卤代烃的化学反应特性
4.3 含C-O、C-N单键化合物的结构与物理和化学性质
4.4 含C-O、C二N、C三N键化合物的结构与性质
4.5 有机化合物的酸碱性
4.5.1 ArThenius酸碱理论
4.5.2 Bronsted-Lowry的质子酸碱理论
4.5.3 有机化合物的酸性及其影响因素
4.5.4 有机化合物的碱性及其影响因素
4.5.5 有机反应中常用的质子酸和质子碱试剂
4.5.6 Lewis电子酸碱理论及其在有机化学中的应用
4.6 含硫官能团的有机化合物
4.7 含磷官能团的有机化合物
4.8 杂环化合物的命名、结构与性质
4.8.1 分类与命名
4.8.2 结构与基本性质
4.9 有机金属化合物
4.9.1 有机金属化合物的命名
4.9.2 有机金属化合物的结构
4.9.3 有机金属化合物的性质及作用
第五章分子的手性与旋光异构
5.1 光学活性与对映异构现象的发现
5.2 手性分子与手性碳原子
5.2.1 手性分子
5.2.2 分子的手性与对称性
5.2.3 手性碳原子与对映异构
5.2.4 手性碳原子的及、S构型
5.2.5 手性化合物的对映异构体过量值
5.3 含有两个及两个以上手性碳原子的手性分子
5.4 环状化合物的构型异构问题
5.5 不合手性碳原子的手性分子
5.5.1 含氮、磷、硫原子的手性分子
5.5.2 丙二烯型手性分子
5.5.3 联芳香类手性分子
5.5.4 螺旋形芳香稠环手性分子
5.6 手性化合物的性质
5.7 手性识别与对映体的拆分
5.8 潜手性中心与潜手性面
5.9 有机化合物同分异构小结
第六章色谱和波谱
6.1 色谱技术
6.1.1 色谱法的基本类型
6.1.2 重要的色谱方法
6.1.3 色谱法的应用
6.2 质谱
6.2.1 基本原理
6.2.2 高分辨质谱确定化合物分子式
6.2.3 离子化技术种类
6.2.4 质谱中的离子类型
6.2.5 离子相对强度的影响因素
6.2.6 质谱裂解规律
6.3 电磁波与波谱技术
6.4 红外光谱
6.4.1 原理
6.4.2 红外光谱图
6.4.3 伸缩振动吸收频率及其影响因素
6.4.4 键的弯曲振动
6.4.5 红外吸收峰的强度及其影响因素
6.5 核磁共振谱
6.5.1 核磁共振的基本原理
6.5.2 氢核磁共振波谱
6.5.3 碳核磁共振波谱
6.6 紫外-可见光谱
6.6.1 原理
6.6.2 Beer-Lambert定律
6.6.3 影响紫外-可见光谱的因素
6.6.4 可见光谱与颜色
6.6.5 紫外-可见光谱的应用
6.6.6 圆二色光谱简介
6.7 综合分析
第二部分有机化学反应
第七章有机化学反应的基本问题
7.1 键的解离能与反应中的焓变
7.2 化学平衡与Gibbs自由能
7.3 反应速率与动力学基本原理
7.3.1 反应速率及其与反应物浓度的关系
7.3.2 反应速率与温度的关系
7.3.3 反应过渡态理论与Hammond假说
7.4 烷烃的卤代反应及其反应机理
7.4.1 自由基卤代反应的特点
7.4.2 自由基卤代反应机理分析
7.4.3 烷烃与不同卤素反应的活性
7.4.4 烷烃的不同类型氢在卤代反应中的活性与选择性
7.4.5 自由基的结构与烷烃卤代反应的立体化学
7.4.6 烯丙型、苄基型自由基的稳定性
7.4.7 自由基卤代反应的合成应用
7.5 有机反应的其他活性中间体
7.5.1 碳正离子的结构与稳定性
7.5.2 碳负离子的结构与稳定性
7.5.3 卡宾的结构和稳定性
7.6 有机化学反应机理的研究方法
7.6.1 动力学研究方法
7.6.2 同位素效应研究方法
7.6.3 反应中间体“捕获”方法
7.6.4 跟踪反应体系中成分变化方法
7.6.5 示踪原子方法
7.6.6 立体化学方法
第八章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应
8.1 有机溶剂的分类以及溶剂化效应
8.2 亲核取代反应能否进行的酸碱性判断依据
8.3 亲核取代反应的SN1和SN2机理
8.3.1 SN1反应机理
8.3.2 SN2反应机理
8.4 SN1反应与离子对机理
8.5 影响SN1和SN2反应的因素
8.5.1 离去基团的影响
8.5.2 底物的烃基结构对SN1和SN2反应的影响
8.5.3 亲核试剂的亲核性强弱对SN2反应的影响
8.5.4 溶剂对SN1和SN2反应的影响
8.5.5 SN1和SN2反应的竞争
8.5.6 分子内亲核取代反应
8.6 SN1反应中的碳正离子重排
8.7 通过SN1和SN2反应实现官能团的相互转化
8.7.1 卤代烃与醇的相互转化
8.7.2 Williamson醚合成法
8.7.3 硫醇和硫醚的合成
8.7.4 胺和膦的制备
8.8 含碳亲核试剂的制备及其亲核取代反应
8.8.1 sp杂化碳亲核试剂
8.8.2 有机金属化合物的制备及其亲核取代反应
8.9 醚（环醚）的亲核取代反应
8.9.1 醚与HI、HBr的亲核取代反应
8.9.2 1，2-环氧化合物的开环反应
第九章消去反应
9.1 消去反应的机理
9.2 E2反应
9.2.1 反应过渡态与反应活性
9.2.2 E2反应的区域选择性
9.2.3 E2反应的立体化学
9.2.4 环状化合物的E2消去反应
9.2.5 醇的E2消去反应
9.3 E1反应
9.3.1 E1反应活性及其影响因素
9.3.2 E1反应的区域选择性
9.3.3 E1反应的立体化学
9.3.4 环状化合物的E1消去反应
9.3.5 E1反应中的重排
9.4 E2／E1的竞争
9.5 E2／SN2的竞争
9.6 E1／SN1的竞争
9.7 E1cB反应和似E1cB反应
9.8 Cope消去反应
9.9 邻二卤代烃消去X2的反应
9.10 乙烯型卤代烃消去HX的反应
9.11芳香卤代烃消去HX的反应
9.11.1 苯炔的结构
9.11.2 苯炔的反应
第十章不饱和碳一碳键的加成反应
10.1 不饱和碳一碳键的结构与加成反应活性
10.2 烯烃与HX的亲电加成
10.2.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
10.2.2 烯烃与HX在气相和溶液相中亲电加成反应
10.2.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
10.2.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
10.2.5 烯烃与HX加成反应中的分子重排
10.3 烯烃与水和醇的亲电加成反应
10.4 烯烃与卤素和次卤酸的亲电加成反应
10.4.1 烯烃与卤素和次卤酸加成的反应机理
10.4.2 烯烃与卤素加成的反应活性
10.4.3 烯烃与次卤酸加成的区域选择性
10.4.4 烯烃与卤素和次卤酸反应的立体化学
10.4.5 环己烯类化合物与溴的加成反应
10.5 烯烃与其他亲电试剂的反应
10.5.1 烯烃的羟汞化一脱汞反应
10.5.2 烯烃与乙硼烷的加成反应
10.5.3 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
10.6 烯烃的自由基加成反应
10.7 炔烃的亲电加成反应和亲核加成反应
10.7.1 炔烃与HX的加成
……
第三部分生物有机化合物
附录一主要类型有机化合物的pKa范围表
附录二常见典型化合物的pKa值
参考文献
索引

前言/序言

大部分基础有机化学教科书都是以有机化合物的官能团为线索来安排教学内容的。这种编排的好处在于每一章的内容相对独立和系统，学生不会因为某一部分没有掌握好而影响到后续章节的学习。缺点是不同官能团之间的内在联系与区别往往得不到很好的阐述，而且相似的内容重复较多。十多年前我在香港科技大学开始我的教学生涯时就设想，可否按照有机化合物的结构与性质的关系以及有机化学的反应类型来安排教学内容和顺序？2000年，高等教育出版社邀请中山大学古练权教授和我新编一部化学专业学生使用的《有机化学》教材。我觉得这是一个很好的机会，共同尝试写出一部在编写理念、章节结构和内容安排方面有所创新的《有机化学》教材。2001年，中山大学古练权、汪波、黄志纾和我开始了新编《有机化学》教材工作。经过将近八年的共同努力，在中山大学进行教学实践的基础上，经过多次修改，终于将这部《有机化学》教材交付出版，与广大老师和同学们见面。
本书分三部分。第一部分：系统介绍有机化合物的结构理论与结构特征，命名，物理性质和化学性质概述，以及光谱学性质。第二部分：按有机化学反应进行分类阐述，详细讨论了有机化学反应的机理、反应活性、选择性、立体化学特征以及合成应用。第三部分：介绍了脂类，糖类，氨基酸、多肽和蛋白质，核苷酸和核酸等生物大分子的结构、性质及生物功能。
本书的第一个特点是强调有机化学的系统性。以化合物的结构为主线，系统讨论化学结构对反应特性及其规律的影响。例如，卤代烃、醇、醚、硫醇、硫醚以及胺等化合物，都有一个碳一杂原子极性共价键。由于不同杂原子电负性不同，结果导致它们进行亲核取代反应的活性有很大差别。按照反应类型编排系统地学习有机化合物的结构与反应，有利于理解它们之间的内在联系和区别。所以，第一部分是学习有机化学的基础，也是学习的难点。希望老师和同学一定要注重结构与性质关系的教与学。
第二个特点是强调有机化合物基础结构理论。特别强调利用定性的分子轨道理论阐述有机化合物的结构与性质的关系。事实上分子轨道理论是目前理解化学反应最成功的理论。例如，利用分子轨道理论，可以很好地理解为什么烷烃不活泼，而烯烃和炔烃则容易发生亲电加成反应。又如，分子轨道理论可以很好地解释各种芳香分子和芳香离子的特殊稳定性。因此，学好分子结构基础理论是非常重要的。
第三个特点是强调有机酸碱理论的重要性。本书在第四章中用了较大的篇幅系统介绍各类化合物的酸碱性质及其影响因素，并在后续的章节中广泛地应用有机化合物的酸碱性强弱对比，及应用酸碱理论来分析阐明反应活性的差异。例如，不同的羰基化合物的a一氢酸性不同，因此与a一氢相关的反应中表现出的反应活性也不同。又如，离去基团的离去倾向与离去基团形成的负离子碱性密切相关。
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