基本信息

内容提要

《有机化学及实验》根据中药制药、制药工程和生物制药等专业的培养目标和培养要求编写。全书共20章，分上下两篇：上篇为有机化学基础，下篇为有机化学实验。有机化学基础部分以官能团为主线，系统叙述了脂肪烃、脂环烃、卤代烃、芳香烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物、生物有机化合物等典型化合物的结构、命名、性质、制备方法及反应机理。有机化学实验部分详尽介绍了有机化学实验的基本知识、基本操作技术和有机合成基本实验。全书力求使学生深入理解化合物结构与反应、理论与实验的基本规律，掌握有机化学基础理论、基本知识和基本操作技能。 《有机化学及实验》可作高等学校中药制药、制药工程、中药制药技术、生物制药及相关专业有机化学基础课程理论教材和实验教材，也可供中药、制药领域从事科研、医疗、生产、经营及管理工作者参考。

作者简介

申东升，广东药科大学医药化工学院院长、教授，广东省化妆品工程技术研究中心主任。长期从事有机化学教育与研究工作。主要研究领域有：有机合成方法学研究、精细化工产品科技开发、化妆品科技开发。主持完成国家和省部级项目13项，主持完成与大中型企业合作项目18项。发表学术论文90余篇。主编教材6部，副主编教材4部。担任省级重点建设学科化学工程与技术学科带头人。兼职广东省化妆品学会副理事长、广东省化妆品质量管理协会副会长、中国香化协会化妆品学会常务理事、广东省湖南商会化妆品行业协会名誉会长、广东省食品药品监督局化妆品安全委员会副主任委员。

目录

上篇 有机化学基础 第1章 绪论 / 003 1.1 有机化合物与有机化学 / 003 1.2 有机化合物的分类 / 004 1.2.1 按碳架分类 / 004 1.2.2 按官能团分类 / 005 1.3 有机化合物的特征 / 005 1.4 有机化学反应类型 / 006 1.4.1 均裂反应 / 006 1.4.2 异裂反应 / 006 1.4.3 协同反应 / 007 1.5 有机酸碱理论 / 007 1.5.1 质子酸碱理论 / 007 1.5.2 电子酸碱理论 / 008 1.6 有机化学研究的一般步骤 / 009 习题 / 010 第2章 烷烃：自由基取代反应/ 012 2.1 烷烃的结构、同分异构和命名 / 012 2.1.1 烷烃的结构 / 012 2.1.2 烷烃的同分异构 / 013 2.1.3 烷烃的命名 / 014 2.2 烷烃的物理性质 / 017 2.3 烷烃的化学性质 / 019 2.3.1 燃烧与氧化 / 019 2.3.2 热裂反应 / 019 2.3.3 卤代反应 / 019 2.4 自由基取代反应机理 / 021 2.5 重要的烷烃 / 023 习题 / 024 第3章 环烷烃：构象 / 026 3.1 环烷烃的分类和命名 / 026 3.1.1 环烷烃的分类 / 026 3.1.2 环烷烃的命名 / 026 3.2 环烷烃的结构 / 028 3.2.1 环烷烃的燃烧热和环的稳定性/ 028 3.2.2 拜耳“张力学说”的解释/ 028 3.2.3 现代结构理论的解释 / 029 3.3 环烷烃的构象 / 029 3.3.1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 / 029 3.3.2 环己烷及其衍生物的构象/ 030 3.3.3 二环环烷烃的构象 / 033 3.4 环烷烃的物理性质 / 033 3.5 环烷烃的化学性质 / 034 3.5.1 取代反应 / 034 3.5.2 加成反应 / 034 3.5.3 氧化反应 / 034 3.6 重要的环烷烃 / 035 习题 / 036 第4章 烯烃：亲电加成反应/ 037 4.1 烯烃的结构和命名 / 037 4.1.1 结构 / 037 4.1.2 命名 / 039 4.2 烯烃的物理性质 / 040 4.3 烯烃的化学性质 / 040 4.3.1 催化氢化 / 041 4.3.2 硼氢化-氧化反应 / 042 4.3.3 氧化反应 / 043 4.3.4 α-氢的卤代反应 / 044 4.3.5 聚合反应 / 046 4.4 亲电加成反应机理 / 046 4.4.1 与卤化氢加成 / 046 4.4.2 与硫酸加成 / 049 4.4.3 与水的反应 / 049 4.4.4 与卤素加成 / 050 4.4.5 与次卤酸加成 / 051 4.5 自由基加成反应机理 / 052 4.6 重要的烯烃 / 053 习题 / 054 第5章 炔烃和二烯烃：共轭加成 / 056 5.1 炔烃 / 056 5.1.1 炔烃的结构和命名 / 056 5.1.2 炔烃的物理性质 / 057 5.1.3 炔烃的化学性质 / 057 5.2 二烯烃 / 059 5.2.1 二烯烃的结构和命名 / 060 5.2.2 二烯烃的物理性质 / 062 5.2.3 共轭二烯烃的化学性质 / 062 5.2.4 重要的共轭二烯烃 / 064 习题 / 065 第6章 卤代烃：亲核取代，消除反应 / 067 6.1 卤代烃的分类和命名 / 067 6.1.1 卤代烃的分类 / 067 6.1.2 卤代烃的命名 / 068 6.2 卤代烃的物理性质 / 068 6.3 卤代烃的化学性质 / 069 6.3.1 卤代烃的结构特点 / 069 6.3.2 卤代烃的亲核取代反应 / 069 6.3.3 卤代烃与金属镁的反应 / 071 6.4 卤代烃亲核取代反应机理 / 073 6.4.1 卤代烃亲核取代反应机理/ 073 6.4.2 卤代烃亲核取代反应立体化学/ 075 6.4.3 影响亲核取代反应的因素/ 076 6.4.4 不同类型卤代烃的化学活性/ 079 6.5 卤代烃消除反应及其机理 / 079 6.5.1 卤代烃消除反应 / 079 6.5.2 卤代烃消除反应机理 / 080 6.5.3 消除反应与亲核取代反应的竞争 / 082 6.6 卤代烃的制备 / 083 6.6.1 由醇制备 / 083 6.6.2 由烯烃制备 / 084 6.6.3 经卤素交换反应制备碘代烃/ 084 6.7 重要的卤代烃 / 084 习题 / 086 第7章 立体化学基础 / 088 7.1 手性与手性分子 / 088 7.1.1 手性 / 088 7.1.2 手性分子 / 088 7.1.3 分子的手性与对称性 / 089 7.2 对映异构体构型的标记方法 / 090 7.2.1 对映异构体的表示方法 / 090 7.2.2 D/L命名法 / 091 7.2.3 R/S 命名法 / 092 7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构/ 093 7.4 含两个及多个手性碳原子化合物的对映异构 / 094 7.4.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构 / 094 7.4.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构 / 095 7.4.3 含两个以上手性碳原子化合物的对映异构 / 096 7.5 不含手性碳原子化合物的对映异构/ 096 7.5.1 环状化合物 / 097 7.5.2 取代丙二烯型化合物 / 097 7.5.3 取代联苯型化合物 / 097 7.6 拆分和不对称合成技术 / 098 7.6.1 外消旋体的拆分 / 098 7.6.2 不对称合成 / 099 习题 / 099 第8章 芳香烃：亲电取代/ 102 8.1 芳香烃的分类、结构和命名 / 102 8.1.1 苯的结构 / 102 8.1.2 芳烃的分类和命名 / 104 8.2 芳香烃的物理性质 / 105 8.3 芳香烃的化学性质 / 105 8.3.1 亲电取代反应 / 105 8.3.2 加成和氧化反应 / 108 8.3.3 芳环侧链的反应 / 108 8.4 芳环上亲电取代反应的定位规律/ 109 8.4.1 定位规律 / 109 8.4.2 定位规律的理论解释 / 109 8.4.3 二元取代苯环的定位规律/ 111 8.4.4 定位规律的应用 / 111 8.5 多环芳香烃 / 112 8.5.1 萘 / 112 8.5.2 蒽和菲 / 113 8.5.3 致癌烃 / 113 8.6 非苯芳香烃 / 113 8.6.1 休克尔规则 / 114 8.6.2 芳香离子 / 114 8.6.3 轮烯的芳香性 / 114 习题 / 115 第9章 醇、酚和醚 / 117 9.1 醇 / 117 9.1.1 醇的结构、分类和命名 / 117 9.1.2 醇的物理性质 / 119 9.1.3 醇的化学性质 / 121 9.1.4 邻二醇的特殊性质 / 123 9.1.5 醇的制备 / 125 9.2 酚 / 126 9.2.1 酚的结构和命名 / 126 9.2.2 酚的物理性质 / 127 9.2.3 酚的化学性质 / 128 9.2.4 酚的制备 / 131 9.3 醚和环氧化合物 / 132 9.3.1 醚的结构、分类和命名 / 132 9.3.2 醚的物理性质 / 133 9.3.3 醚的化学性质 / 133 9.3.4 环氧化合物的开环反应 / 135 9.3.5 冠醚 / 136 习题 / 136 第10章 醛、酮和醌，亲核加成 / 140 10.1 醛和酮的分类、结构和命名 / 140 10.1.1 醛和酮的分类 / 140 10.1.2 醛和酮的结构 / 140 10.1.3 醛和酮的命名 / 141 10.2 醛和酮的物理性质 / 142 10.3 醛和酮的化学性质 / 144 10.3.1 亲核加成反应 / 144 10.3.2 α-氢原子的反应 / 149 10.3.3 醛和酮的氧化反应和还原反应 / 152 10.3.4 其他反应 / 155 10.4 醛和酮的制备 / 156 10.4.1 醇的氧化 / 156 10.4.2 羧酸或酰氯制备 / 156 10.4.3 芳烃的氧化 / 157 10.4.4 瑞穆-梯曼反应 / 157 10.4.5 盖特曼-柯赫反应 / 157 10.5 重要的醛和酮 / 157 10.6 醌类化合物 / 158 10.6.1 分类与命名 / 158 10.6.2 醌的化学性质 / 159 习题 / 160 第11章 羧酸和取代羧酸 / 162 11.1 羧酸 / 162 11.1.1 羧酸的分类、结构与命