March高等有機化學 反應 機理與結構 原著7版 pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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[美] 邁剋爾 B.史密斯 著

店鋪： 曠氏文豪圖書專營店

齣版社： 化學工業齣版社

ISBN：9787122296757

商品編碼：26809063417

開本：16

頁數：1222

書名：March高等有機化學——反應、機理與結構(原著7版)

定價：298.00元

ISBN:9787122296757

齣版社：化學工業齣版社

開本：16 

裝幀：精 

齣版時間：2018年03月 

版次：1 

頁碼：1222 

印次：1 

本書是Michael B Smith教授編著的《March’s Advanced Organic Chemistry》7版，是高等有機化學的經典教材。該書內容全麵，條理清晰，通過有機化學日益發展的新方法、新技術係統地講述有機化學的基本理論，並講述如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現象。書中根據反應類型給齣瞭大量的反應並收集瞭大量的文獻。 

本書適閤作為高年級和研究生有機化學教材，低年級基礎有機化學課程的教師用書，以及有機化學工具書。

上篇 

1章定域化學鍵2 

1.1共價鍵2 

1.2多價態3 

1.3雜化4 

1.4多重鍵5 

1.5光電子能譜6 

1.6分子的電子結構7 

1.7電負性8 

1.8偶極矩9 

1.9誘導效應和場效應9 

1.10鍵長10 

1.11鍵角12 

1.12鍵能13 

參考文獻14 

2章離域化學鍵18 

2.1分子軌道18 

2.2含離域鍵化閤物的鍵能和鍵長20 

2.3含有離域鍵分子的種類20 

2.4交叉共軛23 

2.5共振規則23 

2.6共振效應24 

2.7共振的位阻效應和張力影響24 

2.8pπ-dπ鍵：內鹽26 

2.9芳香性26 

2.9.1六元環28 

2.9.2五元、七元和八元環29 

2.9.3其它含有芳香六隅體的體係31 

2.10交替的和非交替的烴32 

2.11電子數不是6的芳香體係33 

2.11.1雙電子體係33 

2.11.2四電子體係：反芳香性34 

2.11.3八電子體係35 

2.11.4十電子體係35 

2.11.5過10個電子的體係：4n+2電子36 

2.11.6過10個電子的體係：4n電子38 

2.12其它芳香化閤物40 

2.13共軛41 

2.14互變異構42 

2.14.1酮-烯醇互變異構43 

2.14.2其它質子遷移互變異構44 

參考文獻45 

3章比共價鍵弱的作用58 

3.1氫鍵58 

3.2π-π相互作用60 

3.3加閤化閤物61 

3.3.1電子供體-受體(EDA)復閤物61 

3.3.2冠醚復閤物和穴狀化閤物62 

3.3.3包含化閤物64 

3.3.4環糊精65 

3.4索烴和輪烷66 

3.5葫蘆［n］脲基陀螺烷67 

參考文獻67 

4章立體化學74 

4.1光學活性與手性74 

4.1.1鏇光度與測量條件的關係75 

4.2什麼樣的分子具有光學活性75 

4.3Fischer投影式79 

4.4**構型80 

4.4.1Cahn-Ingold-Prelog體係80 

4.4.2測定構型的方法82 

4.5光學活性的産生83 

4.6含有不止一個手性中心的分子84 

4.7不對稱閤成85 

4.8拆分的方法87 

4.9光學純度89 

4.10順反異構90 

4.10.1由雙鍵引起的順反異構90 

4.10.2單環化閤物的順反異構91 

4.10.3稠環和橋環係的順反異構92 

4.11外-內異構93 

4.12對映異位和非對映異位的原子、基團和麵93 

4.13立體專一性和立體選擇性閤成95 

4.14構象分析95 

4.14.1開鏈體係構象96 

4.14.2六元環構象98 

4.14.3含雜原子的六元環構象100 

4.14.4其它環構象101 

4.15分子力學101 

4.16張力102 

4.16.1小環中的張力103 

4.16.2其它環中的張力105 

4.16.3不飽和環106 

4.16.4無法避免擁擠所導緻的張力107 

參考文獻109 

5章碳正離子、碳負離子、自由基、卡賓和氮烯124 

5.1碳正離子124 

5.1.1命名124 

5.1.2碳正離子的穩定性和結構124 

5.1.3碳正離子的産生和湮滅128 

5.2碳負離子129 

5.2.1穩定性和結構129 

5.2.2金屬有機化閤物的結構132 

5.2.3碳負離子的産生和湮滅134 

5.3自由基134 

5.3.1穩定性和結構134 

5.3.2自由基的産生和湮滅138 

5.3.3自由基離子140 

5.4卡賓140 

5.4.1穩定性和結構140 

5.4.2卡賓的産生和湮滅141 

5.5氮烯143 

參考文獻144 

6章機理及其測定方法156 

6.1反應機理的類型156 

6.2反應類型156 

6.3反應的熱力學要求158 

6.4反應的動力學要求158 

6.5關環反應的Baldwin規則160 

6.6動力學和熱力學控製161 

6.7Hammond假說161 

6.8微觀可逆性161 

6.9Marcus理論161 

6.10確定機理的方法162 

6.10.1産物的鑒定162 

6.10.2確定中間體的存在162 

6.10.3催化的研究163 

6.10.4同位素標記163 

6.10.5立體化學證據163 

6.10.6動力學證據163 

6.10.7同位素效應166 

參考文獻168 

7章有機化學中的輻射過程172 

7.1光化學172 

7.1.1激發態和基態172 

7.1.2單綫態和三綫態：“禁阻”躍遷173 

7.1.3激發類型173 

7.1.4激發態的命名和性質174 

7.1.5光解175 

7.1.6激發態分子的猝滅：物理過程175 

7.1.7激發態分子的猝滅：化學過程177 

7.1.8光化學反應機理的確定179 

7.2聲化學180 

7.3微波化學180 

參考文獻181 

8章酸和堿186 

8.1Br�insted理論186 

8.1.1Br�insted酸186 

8.1.2Br�insted堿189 

8.2質子轉移反應的機理190 

8.3溶劑酸性的測量190 

8.4酸堿催化192 

8.5Lewis酸和堿193 

8.5.1軟硬酸堿193 

8.6結構對酸堿強度的影響194 

8.7介質對酸堿強度的影響198 

參考文獻199 

9章結構和介質對反應性的影響207 

9.1共振效應和場效應207 

9.2位阻效應208 

9.3結構對反應性影響的定量計算209 

9.4介質對反應性和反應速率的影響213 

9.4.1高壓213 

9.4.2水溶液及其它非有機溶劑213 

9.4.3離子溶劑214 

9.4.4無溶劑反應214 

參考文獻215 

下篇 

Ⅱ.1對不同轉化的IUPAC命名法220 

Ⅱ.2IUPAC製定的錶示機理的符號221 

Ⅱ.3有機閤成參考條目222 

參考文獻222 

10章脂肪族親核取代反應和金屬有機反應224 

10.1機理224 

10.1.1SN2機理224 

10.1.2SN1機理226 

10.1.3SN1機理中的離子對228 

10.1.4混閤SN1和SN2機理230 

10.2SET機理231 

10.3鄰基參與機理232 

10.3.1藉助π鍵和σ鍵的鄰基參與：非經典碳正離子233 

10.4SNi機理239 

10.5烯丙位碳上的親核取代：烯丙位重排239 

10.6三角形脂肪碳上的親核取代：四麵體機理241 

10.7反應性243 

10.7.1底物結構的影響243 

10.7.2親核試劑的影響246 

10.7.3離去基團的影響249 

10.7.4反應介質的影響250 

10.7.5相轉移催化253 

10.7.6影響反應性的外部手段254 

10.7.7兩可親核試劑：區域選擇性255 

10.7.8兩可底物256 

10.8反應257 

10.8.1氧親核試劑257 

10.8.1.1OH進攻烷基碳257 

10-1鹵代烷的水解257 

10-2偕二鹵代物的水解257 

10-31,1,1-三鹵化物的水解257 

10-4無機酸烷基酯的水解258 

10-5重氮酮的水解258 

10-6縮醛、烯醇酯及類似化閤物的水解258 

10-7環氧化物的水解260 

10.8.1.2OR進攻烷基碳260 

10-8利用鹵代烴的烷基化：Williamson反應260 

10-9形成環氧化物(分子內Williamson醚閤成）261 

10-10使用無機酯的烷基化反應261 

10-11用重氮化閤物烷基化261 

10-12醇的脫水261 

10-13醚交換反應262 

10-14環氧化物的醇解262 

10-15使用氧�躚甕榛�化263 

10-16矽烷的羥基化263 

10.8.1.3OCOR進攻烷基碳263 

10-17羧酸鹽的烷基化反應263 

10-18酸酐或酰鹵分解醚264 

10-19用重氮化物烷基化羧酸264 

10.8.1.4其它氧親核試劑264 

10-20氧�躚蔚男緯�264 

10-21過氧化物和氫過氧化物的製備265 

10-22無機酯的製備265 

10-23胺轉化成醇266 

10-24肟的烷基化266 

10.8.2硫親核試劑266 

10-25SH進攻烷基碳：硫醇的形成266 

10-26S進攻烷基碳：硫醚的形成266 

10-27二硫化物的生成267 

10-28Bunte鹽的生成267 

10-29亞磺酸鹽的烷基化267 

10-30烷基硫氰酸酯的生成268 

10.8.3氮親核試劑268 

10.8.3.1NH2、NHR或NR2進攻烷基碳268 

10-31胺的烷基化268 

10-32氨基取代羥基或烷氧基的反應269 

10-33轉氨基反應270 

10-34重氮化閤物將胺烷基化270 

10-35環氧化物與氮試劑反應270 

10-36由環氧化物生成吖丙啶271 

10-37氧雜環丁烷的胺化271 

10-38吖丙啶的胺化271 

10-39烷烴的胺化271 

10-40異腈的閤成272 

10.8.3.2NHCOR進攻272 

10-41酰胺及酰亞胺的N-烷基化或N-芳基化272 

10.8.3.3其它氮親核試劑273 

10-42硝基化閤物的生成273 

10-43疊氮化物的形成273 

10-44異氰酸酯和異硫氰酸酯的形成274 

10-45氧化偶氮化閤物的形成274 

10.8.4鹵素親核試劑274 

10-46鹵素交換274 

10-47由硫酸酯和磺酸酯生成鹵代烷274 

10-48由醇形成鹵代烷274 

10-49由醚形成鹵代烷276 

10-50環氧化物形成鹵代醇277 

10-51碘化鋰裂解羧酸酯277 

10-52重氮酮到α-鹵代酮的轉化277 

10-53胺到鹵化物的轉化278 

10-54三級胺到氰基胺的轉化：von Braun反應278 

10.8.5碳親核試劑278 

10-55與矽烷偶聯278 

10-56鹵代烷的偶聯：Wurtz反應279 

10-57鹵代烷和磺酸酯與1族(IA)和2族(ⅡA)有機金屬試劑的反應280 

10-58鹵代烷和磺酸酯與有機銅試劑的反應282 

10-59鹵代烷和磺酸酯與其它金屬有機試劑的反應283 

10-60金屬有機試劑與羧酸酯的偶聯284 

10-61金屬有機試劑與硫酸酯、亞碸、碸、硝基化閤物和縮醛的偶聯285 

10-62Bruylants反應286 

10-63醇的偶聯286 

10-64金屬有機試劑與含醚鍵化閤物的偶聯286 

10-65金屬有機試劑與環氧化物的反應287 

10-66金屬有機化閤物與吖丙啶的反應288 

10-67有一個活潑H的碳的烷基化288 

10-68酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化290 

10-69Stork烯胺反應293 

10-70羧酸鹽的烷基化293 

10-71雜原子α位的烷基化294 

10-72二氫-1,3-�む旱耐榛�化：醛、酮和羧酸的Meyers閤成295 

10-73用硼烷、硼酸和硼酸酯烷基化296 

10-74炔基碳上的烷基化297 

10-75腈的製備297 

10-76鹵代烷直接轉化為醛酮298 

10-77鹵代烷、醇或烷烴的羰基化299 

參考文獻300 

11章芳香親電取代反應345 

11.1機理345 

11.1.1芳基正離子機理345 

11.1.2SE1機理348 

11.2定位和反應性348 

11.2.1單取代苯環的定位效應和反應性348 

11.2.2鄰/對位産物比率350 

11.2.3本位進攻350 

11.2.4多取代苯環的定位效應351 

11.2.5其它環體係的定位效應351 

11.3底物反應性的定量處理352 

11.4親電試劑反應性的定量處理：選擇性關係353 

11.5離去基團的影響355 

11.6反應355 

11.6.1氫在簡單取代反應中作為離去基團355 

11.6.1.1氫作為親電試劑355 

11-1氫氘交換或氘代355 

11.6.1.2氮親電試劑355 

11-2硝化或脫氫硝化355 

11-3亞硝基化或脫氫亞硝基化357 

11-4重氮鹽偶聯反應357 

11-5直接引入重氮基357 

11-6胺化或胺化脫氫358 

11.6.1.3硫親電試劑358 

11-7磺化或脫氫磺化358 

11-8鹵磺化或脫氫鹵磺化359 

11-9磺酰化359 

11.6.1.4鹵素親電試劑359 

11-10鹵化359 

11.6.1.5碳親電試劑361 

11-11Friedel-Crafts烷基化反應362 

11-12羥烷基化或脫氫羥烷基化364 

11-13含羰基化閤物的成環脫水365 

11-14鹵烷化或者脫氫鹵烷化366 

11-15Friedel-Crafts芳基化反應：Scholl反應366 

11-16金屬芳基對芳香化閤物的芳基化反應366 

11-17Friedel-Crafts酰基化反應366 

11-18甲酰化368 

11-19用碳酸酰鹵羧化370 

11-20用CO2羧化：Kolbe-Schmitt反應370 

11-21酰胺化370 

11-22氨烷基化371 

11-23硫烷基化371 

11-24用腈酰基化：Hoesch反應371 

11-25氰化或脫氫氰化371 

11.6.1.6氧親電試劑372 

11-26羥基化或脫氫羥基化372 

11.6.1.7金屬親電試劑372 

11.6.2氫在重排反應中作為離去基團372 

11.6.2.1從氧離去的基團372 

11-27Fries重排372 

11.6.2.2從氮離去的基團373 

11-28硝基的遷移373 

11-29亞硝基的遷移：Fischer-Hepp重排374 

11-30芳基偶氮基的遷移374 

11-31鹵原子的遷移：Orton重排374 

11-32烷基的遷移374 

11.6.3其它離去基團374 

11.6.3.1碳離去基團375 

11-33Friedel-Crafts烷基化的逆反應375 

11-34芳醛的脫羰基化375 

11-35芳酸的脫羧基化376 

11-36Jacobsen反應376 

11.6.3.2氧離去基團376 

11-37脫氧376 

11.6.3.3硫離去基團377 

11-38脫磺化或脫磺化氫化377 

11.6.3.4鹵原子離去基377 

11-39脫鹵化或者脫鹵加氫377 

11-40有機金屬化閤物的形成377 

11.6.3.5金屬離去基團377 

11-41有機金屬化閤物的水解377 

參考文獻377 

12章烷基、烯基和炔基的取代反應(親電取代反應和金屬有機反應)393 

12.1反應機理393 

12.1.1雙分子反應機理：SE2和SEi393 

12.1.2SE1機理395 

12.1.3伴隨雙鍵遷移的親電取代396 

12.1.4其它機理397 

12.2反應性397 

12.3反應398 

12.3.1氫作為離去基團398 

12.3.1.1氫作為親電試劑398 

12-1氫交換398 

12-2雙鍵的遷移398 

12-3酮-烯醇異構化400 

12.3.1.2鹵原子親電試劑401 

12-4醛和酮的鹵代401 

12-5羧酸和酰鹵的鹵代反應403 

12-6亞碸和碸的鹵代反應403 

12.3.1.3氮親電試劑404 

12-7脂肪重氮鹽偶聯反應404 

12-8含活潑氫碳上的亞硝化反應404 

12-9烷烴的硝化405 

12-10重氮化閤物的直接形成405 

12-11將酰胺轉化為α-疊氮酰胺405 

12-12活化位點的直接胺化406 

12-13氮烯的插入反應406 

12.3.1.4硫親電試劑406 

12-14酮和酯的亞磺酰化、磺化和硒化406 

12.3.1.5碳親電試劑407 

12-15烯烴的烷基化和烯基化407 

12-16脂肪碳的酰化408 

12-17烯醇鹽轉化為烯醇矽醚、烯醇酯和烯醇磺酸酯 409 

12-18醛轉化為β-羰基酯或酮409 

12-19氰化410 

12-20烷烴的烷基化410 

12-21卡賓的插入反應411 

12.3.1.6金屬親電試劑412 

12-22利用有機金屬化閤物的金屬化作用412 

12-23利用金屬和強堿的金屬化作用413 

12.3.2金屬作為離去基413 

12.3.2.1氫作為親電試劑413 

12-24金屬被氫置換413 

12.3.2.2氧親電試劑414 

12-25金屬有機試劑與氧的反應414 

12-26金屬有機試劑與過氧化物的反應414 

12-27三烷基硼烷氧化為硼酸酯414 

12-28硼酸酯和硼酸的製備414 

12-29金屬有機試劑及其它底物氧化成O-酯及相關化閤物415 

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