基本信息

内容提要

本书是根据学校学科建设发展的需要而编写的一本有机化学类实验教材，为化学、化工及相关专业的《有机化学》及《有机合成》课程配套实验教材，其目的是进一步培养学生良好的实验室工作习惯和独立动手操作的能力，提高学生主动进行实验的积极性。本书内容主要含有机合成化学实验的基本知识、有机合成化学实验的基本操作、有机化合物制备与反应。书后附有各类实验参考数据，以便查阅。 本实验教材可作为本科院校的化学类本科生教材，也可供专科院校或其他相关专业选作教材和参考，同时还可以作为化学化工专业工作人员及研究人员的参考书。

作者简介

苟绍华，西南石油大学，化工学院教授委员会副主任 教授，2001.9-2007.6 四川大学 有机化学专业 硕士 博士2007.7-之间 西南石油大学化学化工学院 讲师 副教授 教授 博士生导师2008.5-2009.5 南洋理工大学 有机化学专业 博士后主要从事有机合成，聚合物驱油剂有机功能单体合成及应用，现已经分别在Angew. Chem. Int. Ed，Adv. Synth. Catal，Organic Lett, J. Org. Chem，ChemComm，Ind. Eng. Chem. Res，Tetrahedron，Tetrahedron Lett，Synlett，Carbohydrate Polymers，New. J .Chem，RSC Advance，有机化学，化学研究与应用，精细化工等杂志发表研究论文100余篇，SCI收录40余篇、EI收录20余篇，多篇论文得到Synfacts杂志的专家正面评论，单篇他引大于114次，总引用超过1000余次。担任Chemcomm，Fuel，RSC Advance，J. Ind. Eng. Chem，Poly.Adv. Tech, J.Chem, 有机化学，化学学报，应用化学，化学通报等杂志评审专家，教育部研究生学位论文评审专家。申请发明专利50余项，已授权24项，获2012年度四川省科技进步二等奖一项。

目录

第1章有机合成化学实验的基本知识 1.1有机合成化学实验目的1 1.2实验学习方法1 1.3有机化学实验室守则2 1.4实验室安全3 1.4.1实验室安全守则3 1.4.2气体钢瓶及使用注意事项3 1.5事故的预防与急救处理5 1.5.1火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防5 1.5.2实验室的偶发事故与急救处理6 1.5.3有机化学品的毒性及化学废弃物排放7 1.6试剂及药品使用规则8 1.7实验预习、实验记录和实验报告9 1.7.1实验预习9 1.7.2实验记录9 1.7.3实验报告10 1.7.4总结讨论10 1.7.5实验装置图11 1.8有机化学实验常用仪器及其正确使用12 1.8.1常用仪器12 1.8.2有机化学实验常用装置15 1.9有机合成中常用仪器的使用17 1.9.1旋转蒸发仪17 1.9.2催化氢化装置17 1.9.3压缩气体钢瓶18 1.9.4气压计19 1.9.5真空泵19 1.10有机化学实验基本操作技术20 1.10.1玻璃仪器的洗涤和保养20 1.10.2玻璃仪器的干燥20 1.10.3加热与冷却21 1.10.4干燥与干燥剂22 1.11常用有机溶剂的纯化方法24 1.11.1甲醇24 1.11.2乙醇24 1.11.3乙醚25 1.11.4丙酮26 1.11.5石油醚26 1.11.6苯26 1.11.7氯仿26 1.11.8N,N-二甲基甲酰胺27 1.11.9二甲亚砜27 1.11.10二硫化碳27 1.11.11四氢呋喃28 1.11.121,2-二氯乙烷28 1.11.13二氯甲烷28 1.11.14二氧六环28 1.11.15四氯化碳29 1.11.16甲苯29 1.11.17正己烷29 1.11.18乙酸29 1.12无水无氧实验操作技术30 1.12.1双排管操作的实验原理30 1.12.2双排管实验操作步骤30 1.12.3玻璃仪器的洗涤干燥及橡胶材质的处理31 1.12.4脱水脱氧方法32 1.12.5注射器针管技术32 1.13有机化学文献简介33 1.13.1三次文献34 1.13.2二次文献37 1.13.3一次文献38 1.13.4常用文献网站40 第2章有机合成化学实验的基本操作 2.1有机化合物物理常数测定41 2.1.1有机化合物熔点测定41 2.1.2液态有机物沸点的测定42 2.1.3折射率的测定42 2.1.4旋光度的测定44 实验2-1苯甲酸熔点的测定44 实验2-2旋光度法测葡萄糖浓度实验45 2.2固体有机化合物的分离与纯化47 2.2.1重结晶47 2.2.2升华50 实验2-3粗萘的提纯50 实验2-4乙酰苯胺的重结晶51 2.3液体有机化合物的分离和纯化52 2.3.1普通蒸馏53 2.3.2水蒸气蒸馏55 2.3.3减压蒸馏57 2.3.4分馏59 实验2-5普通蒸馏60 实验2-6八角茴香的水蒸气蒸馏61 实验2-7苯乙酮的减压蒸馏62 实验2-8丙酮和1,2-二氯乙烷混合物的分馏63 实验2-9三组分混合物的分离64 2.4色谱分离技术64 2.4.1柱色谱65 2.4.2纸色谱66 2.4.3薄层色谱68 实验2-10荧光黄和碱性湖蓝的分离70 2.5萃取73 2.5.1萃取的原理73 2.5.2液体中物质的萃取74 2.5.3固体物质的萃取76 2.6鉴别结构的波谱方法77 2.6.1紫外-可见光光谱法77 2.6.2红外光谱法78 2.6.3核磁共振波谱法78 2.6.4质谱法78 实验2-11紫外-可见光光谱法79 实验2-12紫外-可见光光谱法表征共轭有机化合物80 实验2-13红外光谱法81 实验2-14核磁共振波谱法82 实验2-15质谱法83 实验2-16苯胺的波谱综合分析84 实验2-17乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析85 实验2-18波谱法测定乙酰乙酸乙酯互变异构体87 实验2-19酸含量的测定89 实验2-20高效液相色谱-紫外法测定水中的苯酚含量91 实验2-21水中挥发酚类的测定92 第3章有机化合物的制备与反应 3.1烯烃95 实验3-1环己烯的制备95 3.2卤代烃97 实验3-2溴乙烷的制备98 实验3-3正溴丁烷的制备99 实验3-41,2-二溴乙烷的合成100 实验3-5叔丁基氯的制备101 实验3-6溴苯的制备103 实验3-7卤代烃SN1/SN2反应活性的比较104 实验3-8对氯甲苯的制备105 3.3醇和酚106 实验3-92-甲基-2-己醇的制备107 实验3-10苯乙醇的合成109 实验3-11邻叔丁基对苯二酚的制备110 实验3-12间硝基苯酚的制备112 3.4醚113 实验3-13乙醚的制备114 实验3-14正丁醚的制备115 3.5醛酮及其衍生物117 实验3-15肉桂醛的合成117 实验3-16环己酮的合成118 实验3-17苯乙酮的合成120 实验3-18苯亚甲基苯乙酮的合成121 实验3-19安息香的合成123 实验3-20二苯酮的制备124 实验3-21二苯乙二酮的合成124 实验3-224-苯基-2-丁酮的制备126 实验3-23一种昆虫信息素2-庚酮的制备126 3.6羧酸及其衍生物128 实验3-24乙酸乙酯的制备129 实验3-25己二酸的合成130 实验3-26苯甲酸乙酯的制备132 实验3-27乙酰水杨酸133 实验3-28邻苯二甲酸二丁酯135 实验3-29乙酰乙酸乙酯的制备136 实验3-30乙酸正丁酯138 实验3-31对硝基苯甲酸的制备139 实验3-32烟酸的制备140 实验3-33肉桂酸的制备142 实验3-34香豆素-3-羧酸143 实验3-35对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备144 实验3-36苯甲醇和苯甲酸145 实验3-37呋喃甲醇与呋喃甲酸147 3.7硝基化合物148 实验3-38硝基苯的制备149 实验3-39邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备151 实验3-402-硝基-1,3-苯二酚的制备153 实验3-41间硝基苯胺的制备154 实验3-42偶氮苯的制备155 3.8胺156 实验3-43苯胺的制备156 实验3-44乙酰苯胺的制备158 实验3-45对硝基乙酰苯胺159 实验3-46喹啉的制备161 实验3-478-羟基喹啉的制备162 3.9染料与偶氮化合物163 实验3-48甲基红的制备164 实验3-49甲基橙的制备165 3.10金属有机化合物167 实验3-50乙酰二茂铁的制备168 3.11天然产物的提取169 实验3-51从茶叶中提取咖啡因170 实验3-52槐花米中芦丁的提取、分离与鉴定172 3.12多步骤有机合成173 实验3-53对氨基苯甲酸174 实验3-54对氨基苯甲酸乙酯175 3.13油田化学品合成176 实验3-55油溶性降黏剂单体——丙烯酸十八酯的合成177 实验3-56油田化学品中间体——羟甲基磺酸钠的合成178 实验3-57水泥浆缓蚀剂、阻垢剂、钻井液降黏剂——羟基亚乙基二磷酸（HEDP）179 实验3-58黏土防膨剂——四乙基溴化铵的合成180 实验3-59烯丙基缩水甘油醚的合成181 附录 附录1常见有机化合物的定性鉴别183 附录2常见有机化合物极性185 附录3常用溶剂的沸点、溶解性和毒性186 附录4常见有机物正别名对照189 附录5有机化合物常用较强的干燥剂189 附录6液体有机化合物常用干燥剂189 附录7常用干燥剂适用条件190 附录8常用压力单位换算表191 附录9常用酸碱溶液相对密度及组成191 附录10常用有机化合物缩写194 参考文献