适读人群：本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。
有机化学反应是有机化学的核心内容。了解有机化学反应机理，即有机化学反应从开始到终了的全部动态过程，包括试剂的进改、反应中间体的形成，直到产物的生成，将有利于详细了解和探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。本书精选490个（类）常见有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出详尽的电子转移机理过程，同时给出反应应用示例。

内容简介

本书精选了将近490个（类）常见的有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出一步一步详尽的电子转移机理过程，同时给出反应的应用示例，并列出了相关的参考文献。这样的编写方式可帮助读者深入理解和应用某个（类）反应，提高读者对有机化学问题的分析和解决能力。
本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。

作者简介

汪秋安，教授，一直从事天然产物有机合成化学和生物化工方面的研究工作。曾主持国家“十五”科技项关重大项目子项目、教育部留学归国人员科研启动基金、广东省教育部产学研结合项目等。

内页插图

第1章碳碳键形成反应机理
1.1烃化和酰化反应1
Acetoacetic ester（乙酰乙酸乙酯）合成1
Blanc氯甲基化反应3
Cram规则4
Duff醛基化反应5
Enders腙烃基化反应6
Ene反应7
Eschenmoser亚甲基化反应9
Evans烃基化反应10
Frater-Seebach烃基化反应12
Friedel-Crafts反应12
Gattermann-Koch合成14
Houben-Hoesch反应14
Huisgen亲核酰基化反应16
Koch-Haaf反应17
Kolbe-Schmitt反应17
Malonic ester(丙二酸酯)合成18
Marschalk反应20
Megers不对称烃基化反应21
Nierenstein反应22
Prins反应23
Reimer-Tiemann反应25
Shapiro反应26
Stork烯胺反应27
Vicarious亲核取代(VNS)反应30
Vilsmeier-Haack反应31
Weinreb酮合成法33
1.2缩合反应34
Aldol（羟醛）缩合34
Aldol(羟醛)缩合(定向)35
Baylis-Hillman反应38
Benzoin（苯偶姻）缩合40
Claisen缩合42
Darzens α,β-环氧酸酯缩合43
Erlanmeyer-Plchl反应45
Eschenmoser偶联反应46
Evans Aldol缩合反应47
Henry硝醇反应48
Horner-Wadsworth-Emmons反应49
Julia-Lythgoe成烯反应51
Julia-Kocienski成烯反应52
Kilani-Fischer合成52
Knoevenagel缩合反应54
Kowalski酯增碳反应55
Masamune-Roush条件56
Michael加成反应57
Mukaiyama-Carreira羟醛缩合反应59
Nef炔醇合成61
Perkin反应62
Schlosser对Wittig反应的修正63
Stetter反应（Michael-Stetter反应）64
Still-Gennari膦酸酯反应65
Stobbe缩合反应66
Tollens反应68
van Leusen还原氰基化反应68
Wittig反应69
Wittig-Horner反应71
1.3金属和元素有机化合物介导的碳碳键形成反应73
Barton-Kellogg反应73
Barbier反应74
Blaise反应75
Bouveault醛合成76
Cadiot-Chodkiewicz偶联反应77
Castro-Stephens偶联反应77
Corey-Fuchs反应78
Corey-House合成79
Fukuyama偶联反应80
Glaser-Eglinton偶联81
Grignard反应82
Guerbet反应84
Heck反应84
Hiyama交叉偶联反应86
Iwanow(Ivanov)反应87
Kagan-Molander二碘化钐介入的偶联反应88
Keck立体选择性烯丙基化反应88
Kulinkovich羟基丙烷化反应89
Kumada交叉偶联反应91
Liebeskind偶联反应92
Lombardo-Takai烯基化反应93
McMurry偶联反应94
Mukaiyama-Michael偶联反应95
Negishi交叉偶联反应96
Nicholas反应97
Normant反应98
Nozaki-Hiyama-Kishi反应99
Olefin metathesis(烯烃复分解)反应100
Peterson成烯反应103
Rauhut-Currier反应104
Reformatsky反应105
Reppe羰基化反应106
Roskamp反应107
Roush反应108
Sakurai烯丙基化反应（Hosomi-Sakurai反应）109
Schwartz锆氢化反应110
Seyferth-Gilbert增碳法111
Smith-Tietze多组分二噻烃揳入偶联113
Snieckus定向邻位金属化反应114
Sonogashira反应115
Stille偶联反应116
Suzki偶联反应117
Takai-Utimoto烯化反应118
Tebbe烯烃化反应(Petasis烯基化反应)119
Tsuji-Trost烯丙基化反应120
Ullmann反应123
Umpolung极性转换124
Wurtz反应125
Ziegler型催化低聚烯烃合成126
Zimmerman-Traxler反应过渡态模型127

第2章官能团相互转化反应机理
2.1取代、加成和消除反应131
Acetalisation（缩醛化）反应131
Appel反应132
Atherton-Todd反应133
Bamford-Stevens-Shapiro反应133
Benzynes（苯炔）反应135
Blum-Ittah氮丙啶合成137
Boord烯烃合成138
Brown硼氢化反应139
Bucherer反应140
Burgess脱水反应141
Campbell碳二亚胺合成142
Chugaev消除142
Comins试剂144
Cope消除145
Corey-Chaykovsky反应146
Corey-Winter烯烃合成147
Dakin-West反应148
Delepine胺合成149
Doering-LaFlamme丙二烯合成150

前言/序言

有机化学反应是有机化学的核心内容。有机化学反应机理是研究反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，也就是说要描述有机分子在反应期间所通过的一系列步骤。从开始到终了的全部动态过程，包括试剂的进改、反应中间体的形成，直到最后的产物。其目的在于详细了解和探讨有机反应的本质，对反应结果进行解释和预测。
分子的互动和碰撞是在10-12～10-14秒内完成的，目前在如此短时间内观察分子和原子运动的手段尚不完备，还主要是根据反应中观察到的现象来推断反应可能经历的历程。这一方面的工作重点集中在反应活性中间体的鉴定考察和过渡态结构的说明上。目前已发现的活性中间体物种有自由基、碳正离子、碳负离子、离子自由基、卡宾、苯炔、内盐等以及许多非碳活性中心的有机中间体。这些活性中间体的发现和研究对有机合成化学不仅起到了极大的推动作用，而且产生了深远的影响。自由基反应的研究促进了高分子工业的飞速发展。碳正离子和碳负离子反应的研究结果在许多重要的工业生产过程，诸如石油炼制、烯烃聚合、芳香族化合物的取代以及酸碱盐催化反应中都得到了应用。此外，有关反应活性中间体的研究使化学键理论更加充实丰富，也为新型有机化合物的合成设计提供了科学基础。可以说，这些有机反应活性中间体的发展和研究是有机化学得以从纯粹的实验科学向具有系统理论的完善科学过渡的转折点。于20世纪二三十年代形成和发展起来的过渡态和活化配合物理论在有机反应机理的研究中仍然占有重要地位，尤其是在各种协同反应的研究中广泛地应用过渡态理论来解释反应过程。Woodward-Hoffman的轨道对称守恒原理是物理有机化学理论研究中的重大突破之一，它成功地把大量实验资料互相联系起来，并通过预测导出许多新有机反应，同时推动了激发态化学反应的研究，发展了有机光化学和化学激发两种方法，建立了能量转移、激发态配合物、猝灭等机理和概念。
本书精选了将近490个（类）常见的有机化学反应（大多是人名反应），每个反应均给出一步一步详尽的电子转移机理过程，同时给出反应的应用示例，并列出了相关的参考文献。本书既可作为学习有机化学的教学参考书，也可作为相关科研人员的工具书。
本书由湖南大学汪秋安教授、湖北科技学院汪钢强博士和云南中烟工业有限责任公司廖头根副研究员共同编写。在编写过程中参考了大量国内外文献，编者受益匪浅，这些参考文献已列入书中。本书的编写、绘图还得到蔡双莲、吴峥、刘重阳等博士研究生和硕士研究生的帮助，在此一并致谢。由于编者水平有限，疏漏和不妥之处在所难免，恳请读者不吝赐教。

编者
2017年12月
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